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Flunisolid

chemische Verbindung

Flunisolid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Corticoide, genauer ein halogeniertes Glucocorticoid.

Strukturformel
Strukturformel von Flunisolid
Allgemeines
Freiname Flunisolid[1]
Andere Namen
  • 6-Fluor-11,16α,17,21-tetrahydroxypregna-1,4-dien-3,20-dion-16,17-acetonid
  • (16βH)-6α-Fluor-11β,21-dihydroxy-2',2'-dimethyl-16H-[1,3]dioxo­lo[4',5':16,17]pregna-1,4-dien-3,20-dion
Summenformel C24H31FO6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-193-2
ECHA-InfoCard 100.020.177
PubChem 5702174
ChemSpider 74144
DrugBank DB00180
Wikidata Q3746835
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R03BA03, R01AD04

Eigenschaften
Molare Masse 434,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Löslichkeit

löslich in DMF, DMSO und Ethanol[4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Flunisolid kann aus 6α-Fluor-9,11-epoxy-17,21-dihydroxypregn-1,4-dien-3,20-dion-17,21-diacetat[S 3] synthetisiert werden. Die Fluorgruppe in der 6α-Position wird dazu mit Selectfluor eingeführt. Durch Reaktion des Epoxids mit Bromwasserstoffsäure wird das entsprechende Bromid erhalten. Dessen Entbromierung und Abspaltung des Acetats an C17 führt zum Olefin. Der 1,3-Dioxolan-Anteil wird durch Dihydroxylierung der C16,17-Doppelbindung und Behandlung mit Aceton/Perchlorsäure eingeführt. Die Synthese von Flunisolid wird dann durch Verseifung des Acetats an C21 abgeschlossen.[5]

Verwendung

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Flunisolid wird aufgrund seiner antiallergischen und antiphlogistischen Eigenschaften als Nasenspray zur Prophylaxe und Behandlung einer allergischen Rhinitis und als Dosieraerosol zur inhalativen Behandlung von Asthma bronchiale verwendet. Es wurde 1958 in Mexiko von Syntex erstmals zum Patent angemeldet[6] und 1978 als Nasenspray (Präparatename Syntaris[7]), von Boehringer Ingelheim später auch als Inhalierspray (Inhacort[7]), in den Handel gebracht.[8][9][10]

Die Verbindung befindet sich auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.[11]

Anwendungsbeschränkungen

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Bei Lungentuberkulose, Mykosen oder bakteriellen Infektionen der Atemwege sollte die Verbindung (wie alle Glucocorticoide) nicht eingesetzt werden. Auch in der Schwangerschaft und Stillzeit sollte sie nicht eingesetzt werden, da sie in Plazenta oder Muttermilch übergeht.[2][12]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 15. Mai 1998 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Flunisolid enthalten.[13]

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Flunisolidacetat: CAS-Nr.: 4533-89-5, EG-Nr.: 224-871-3, ECHA-InfoCard: 100.022.612, PubChem: 23724908, ChemSpider: 30791899, DrugBank: DBDB14662, Wikidata: Q27284402.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Flunisolid-Hemihydrat: CAS-Nr.: 77326-96-6, EG-Nr.: 680-658-9, ECHA-InfoCard: 100.205.788, PubChem: 11954221, ChemSpider: 10128516, Wikidata: Q47487580.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6α-Fluor-9,11-epoxy-17,21-dihydroxypregn-1,4-dien-3,20-dion-17,21-diacetat: CAS-Nr.: 72498-89-6, EG-Nr.: 276-705-4, ECHA-InfoCard: 100.069.711, PubChem: 44152872, ChemSpider: 21168460, Wikidata: Q82983949.

Einzelnachweise

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  1. ↑ INN Recommended List 5, World Health Organisation (WHO), 9. April 1965.
  2. ↑ a b Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c d e Datenblatt Flunisolid, >97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2024 (PDF).
  4. ↑ Cayman Chemical: Flunisolide (RS 3999, CAS Number: 3385-03-3) | Cayman Chemical, abgerufen am: 23. Januar 2024.
  5. ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes. Wiley, ISBN 3-527-66447-5, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Patent US3126375A: Cyclic Ketals of 6 Halo Corticoids. Angemeldet am 11. Juni 1959, veröffentlicht am 24. März 1964, Anmelder: Syntex Corporation, Erfinder: Howard J. Ringold et al. (Priorität: 13. Juni 1958, Mexiko).‌
  7. ↑ a b Swiss Pharmaceutical Society (Hrsg.): Index Nominum: International Drug Directory, 18. Ausgabe, CRC Press, 2004, S. 519.
  8. ↑ IUPAC, János Fischer, C. Robin Ganellin: Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60749-5, S. 486 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, ISBN 978-3-11-154471-7, S. 410 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 130 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ World Health Organization (Hrsg.): World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Genf 2021 (englisch, who.int [abgerufen am 23. Januar 2024] WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.).
  12. ↑ Onmeda: Flunisolid: Nebenwirkung & Wechselwirkung, abgerufen am: 23. Januar 2024.
  13. ↑ Flunisolide. OEHHA, 15. Mai 1999, abgerufen am 23. Januar 2024 (englisch).
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