Fluoracetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoracetamid
Andere Namen	2-Fluoracetamid; Monofluoracetamid; Fluoressigsäureamid;
Summenformel	C2H4FNO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-363-1
ECHA-InfoCard	100.010.331
PubChem	12542
ChemSpider	12025
Wikidata	Q419124
Eigenschaften
Molare Masse	77,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108 °C
Siedepunkt	Sublimiert
Löslichkeit	löslich in Wasser und Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐310
	P: 262‐264‐270‐280‐301+310‐302+352‐310
Toxikologische Daten	5,75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.^[2] Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben^[4], aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.^[5]

Eigenschaften

Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[2] Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.^[6]

Verwendung

Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.^[2]

Literatur

E. W. Bentley, J. H. Greaves: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide. In: Journal of Hygiene. 58, 1960, S. 125, doi:10.1017/s0022172400038201. PMID 13799031. PMC 2134338 (freier Volltext).

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu 2-Fluoracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
↑ Eintrag zu 2-fluoroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.
↑ Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google-Buchsuche).
↑ VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu 2-Fluoracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.

[CLP_100.010.331-3] Eintrag zu 2-fluoroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.

[Saunders-5] Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google-Buchsuche).

[6] VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen

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