Fluoracetamid

chemische Verbindung

Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Fluoracetamid
Allgemeines
Name Fluoracetamid
Andere Namen
  • 2-Fluoracetamid
  • Monofluoracetamid
  • Fluoressigsäureamid
Summenformel C2H4FNO
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 640-19-7
EG-Nummer 211-363-1
ECHA-InfoCard 100.010.331
PubChem 12542
ChemSpider 12025
Wikidata Q419124
Eigenschaften
Molare Masse 77,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

108 °C[1]

Siedepunkt

Sublimiert[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Aceton[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310
P: 262​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.[2] Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben[4], aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.[5]

Eigenschaften

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Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2] Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.[6]

Verwendung

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Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.[2]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu 2-Fluoracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f Eintrag zu Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
  3. Eintrag zu 2-fluoroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.
  5. Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google-Buchsuche).
  6. VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen