Fluphenazin
Fluphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der als Neuroleptikum eingesetzt wird. Es war der Wirkstoff im ersten Depot-Neuroleptikum, das 1967 als Prolixin in den USA eingeführt wurde. Seit 1977 steht es auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Fluphenazin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-[3-(2-Trifluormethylphenothiazin-10-yl)propyl]-1-piperazinethanol | |||||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (Dihydrochlorid)[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
235–237 °C oder 224,5–226 °C (Fluphenazin·Dihydrochlorid)[2] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
269–274 °C (66,5 Pa)[3] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,05[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Klinische Angaben
BearbeitenAnwendungsgebiete (Indikationen)
BearbeitenFluphenazin ist ein Neuroleptikum, welches zur peroralen und parenteralen Applikation im Handel ist. Es wird eingesetzt:
- als Langzeittherapeutikum zur Symptomsuppression bei chronisch schizophrenen Psychosen und zur Rezidivprophylaxe bei phasisch schizophrenen Psychosen
- bei akuten psychotischen Syndromen mit Wahn, Halluzinationen, Denkstörungen, Denkzerfahrenheit und Ich-Störungen
- bei der katatonen Schizophrenie
- bei chronisch verlaufenden, endogenen Psychosen (Symptomsuppression und Rezidivprophylaxe)
- zur Therapie von psychomotorischen Erregungszuständen
Sonstige Informationen
BearbeitenChemische und pharmazeutische Informationen
BearbeitenFluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.[5] Der Wirkstoff wird als Dihydrochlorid eingesetzt.[3]
Geschichte
BearbeitenFluphenazin wurde 1956 erstmals von Squibb (heute: Bristol-Myers Squibb) patentiert[3]; 1961 wurde es in Tablettenform unter den Handelsnamen Omca und Lyogen in der BRD eingeführt. 1968 wurde der Ester von Fluphenazin mit Decansäure unter dem Handelsnamen Dapotum D als erstes Depot-Neuroleptikum auf den Markt gebracht.[6][7] Fluphenazin ist heute als Generikum im Handel.[3]
Doping
BearbeitenFluphenazin wird in der Veterinärmedizin als Beruhigungsmittel eingesetzt, neben der Narkosevorbereitung z. B., um Tiere während eines Transports ruhigzustellen. Der Einsatz von Fluphenazin zur Beruhigung der Pferde bei Dressurwettbewerben ist jedoch als Doping verboten.
Nebenwirkungen
BearbeitenZu den unerwünschten Nebenwirkungen zählt das so genannte extrapyramidale Syndrom, das starke Ähnlichkeiten zu motorischen Veränderungen aufweist, die bei der Parkinson-Krankheit auftreten, wie Muskelversteifung, Tremor, langsame Motorik und Unruhe. Einige dieser Symptome klingen nach Absetzen des Medikaments ab. Es kann jedoch auch zu anhaltenden und mitunter bleibenden motorischen Störungen kommen.[8] Weitere unerwünschte Wirkungen betreffen wie bei anderen Neuroleptika anticholinerge Effekte.[9]
Handelsnamen
BearbeitenLyogen (D) sowie ein Generikum (D)
Siehe auch
BearbeitenLiteratur
Bearbeiten- Florian Holsboer; Gerhard Gründer; Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Fluphenazine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 716–717, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Fluphenazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2019.
- ↑ Eintrag zu Fluphenazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1
- ↑ epsy.de: Psychopharmaka Zeittafel.
- ↑ Robert M. Julien: Drogen und Psychopharmaka. Spektrum Akademischer Verlag, 1997, ISBN 3-8274-0044-9. S. 292.
- ↑ Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.