Flutamid

Flutamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Zytostatika, der in der Behandlung des fortgeschrittenen Prostatakarzinoms eingesetzt wird. Flutamid gehört zur Klasse der Anti-Androgene.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flutamid
Andere Namen	2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluormethyl)phenyl]propionsäureamid 4-Nitro-3-(trifluormethyl)isobutyranilid N-(4-Nitro-3-trifluormethylphenyl)isobutyramid (IUPAC) Flutamidum (Latein)
Summenformel	C11H11F3N2O3
Kurzbeschreibung	blassgelbes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13311-84-7 EG-Nummer 236-341-9 ECHA-InfoCard 100.033.024 PubChem 3397 ChemSpider 3280 DrugBank DB00499 Wikidata Q418669
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L02BB01
Wirkstoffklasse	Zytostatikum, nichtsteroidale Antiandrogene
Eigenschaften
Molare Masse	276,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111,5–112,5 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und Ethanol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​361 P: 280
Toxikologische Daten	787 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Klinische Angaben

Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten

Palliative Behandlung des Prostatakarzinoms im fortgeschrittenen Stadium bei unvorbehandelten oder hormonrefraktären Patienten. Adjuvante Therapie des lokal begrenzten Prostatakarzinoms (Stadium B2-C) in Kombination mit einem LHRH-Agonisten und geeigneter Radiotherapie.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff Flutamid. Flutamid ist nicht zur Anwendung bei zeugungsfähigen Männern ohne verlässliche Kontrazeption und bei Frauen und Kindern bestimmt.

Pharmakologische Eigenschaften

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Resorption: Nach oraler Verabreichung wird Flutamid schnell und vollständig resorbiert. Mittlere Flutamid-Plasmaspitzenkonzentrationen $C_{\mathrm {max} }$ von 92–113 ng/ml werden 1,3–1,5 Stunden nach Verabreichung von 250 mg Flutamid gemessen. Mittlere Plasmaspitzenkonzentrationen des aktiven Hauptmetaboliten 2-Hydroxyflutamid von 894 ng/ml werden 2,7 Stunden nach Einnahme von 250 mg des Arzneistoffs gemessen. Steady-state-Plasmakonzentrationen werden für beide Substanzen nach 5 Tagen erreicht. Eine Nahrungseinnahme hat keinen Einfluss auf die Bioverfügbarkeit. Distribution: Zum Verteilungsvolumen liegen keine Daten vor. Die Plasmaproteinbindung von Flutamid beträgt 94–96 %, diejenige des aktiven Metaboliten 92–94 %. Metabolismus: Flutamid wird rasch und extensiv verstoffwechselt. Es werden 10 Metaboliten identifiziert. Hauptmetabolit ist das aktive 2-Hydroxyflutamid, welches vorwiegend über CYP 1A2 gebildet wird. Elimination: Die Plasmahalbwertszeiten betragen 7,8 Stunden für Flutamid beziehungsweise 8,1 Stunden für 2-Hydroxyflutamid. Flutamid wird in Form von Metaboliten vorwiegend renal ausgeschieden. Mit den Faezes werden nur geringe Substanzmengen ausgeschieden.

Sonstige Informationen

Flutamid wurde 1973 von Schering patentiert und ist als Generikum im Handel.

Literatur

• W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Urban & Fischer, München 2005, ISBN 3-437-42521-8. 

Handelsnamen

Monopräparate
Flucinorm (CH), Flumid (D), Fugerel (D, A), Prostakonyl (A), Prostica (D), diverse Generika (D, A)

Weblinks

• Eulexin (flutamide) capsule (Schering Corporation). Dailymed, Stand: Mai 2006

Einzelnachweise

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