Fluthiacet-methyl
Fluthiacet-methyl ist ein cis-trans-Gemisch aus der Gruppe der Thiadiazole bzw. Imine und ein Derivat von Fluthiacet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gemisch von (E)- und (Z)-Isomer, abgebildet ist nur das (Z)-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fluthiacet-methyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Methyl{2-chlor-4-fluor-5-[(EZ)-5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]thiadiazol[3,4-a]pyridazin-1-ylidenamino]phenylthio}acetat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H15ClFN3O3S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliches geruchloses Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 403,88 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,43 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFluthiacet-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von 4-Chlor-2-fluoracetanilid mit Dischwefeldichlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid, Entfernung der Schutzgruppe und Erzeugung des entsprechenden Mercaptonanillin, Reaktion des Zwischenproduktes mit Kohlenstoffdisulfid in Gegenwart eines Amins und anschließende Reaktion mit Methylchlorformiat, Hexahydropyridazin und Phosgen gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenFluthiacet-methyl ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenFluthiacet-methyl wird als Herbizid verwendet. Es wurde von Kumiai Chemical entdeckt, von Novartis auf seine Einsatzmöglichkeiten untersucht und 1999 in den USA erstmals zugelassen. Es wird gegen einjährige breitblättrige Unkräuter in Soja-, Mais und Baumwollplantagen eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PROTOX).[1][3]
Zulassung
BearbeitenFluthiacet-methyl ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i EPA: Pesticide Factsheet Fluthiacet-methyl (PDF; 46 kB).
- ↑ a b c Datenblatt Fluthiacet-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 45, 84, 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.