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Fluvastatin

chemische Verbindung

Fluvastatin (Handelsname Locol) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der zur Senkung erhöhter Gesamt-Cholesterin- und LDL-Cholesterin-Spiegel eingesetzt wird.

Strukturformel
Struktur der beiden Fluvastatin-Stereoisomere (von acht), die als Arzneistoff verwendet werden
1:1-Gemisch aus (3R,5S,6E)-Form (oben) und (3S,5R,6E)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Fluvastatin
Andere Namen
  • (3R*,5S*,6E)-7-[3-(4-Fluorphenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptensäure
  • (3RS,5SR,6E)-7-[3-(4-Fluorphenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptensäure
Summenformel
  • C24H26FNO4 (Fluvastatin)
  • C24H25FNNaO4 (Fluvastatin-Natriumsalz)
Kurzbeschreibung

blassgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 695-664-7
ECHA-InfoCard 100.224.327
PubChem 446155
ChemSpider 393587
DrugBank DB01095
Wikidata Q417942
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C10AA04

Wirkstoffklasse

Statine

Wirkmechanismus

HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor[2]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 411,47 g·mol−1 (Fluvastatin)
  • 433,45 g·mol−1 (Fluvastatin-Natriumsalz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

194–197 °C (Fluvastatin-Natriumsalz)[3]

Löslichkeit

gut in Wasser (30 g·l−1), DMSO, Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete

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Fluvastatin darf zur Senkung erhöhter Gesamt- und LDL-Cholesterinspiegel verwendet werden, wenn nicht-pharmakologische Maßnahmen, wie Diät, Sport und Gewichtsabnahme, eine ungenügende Wirkung zeigen. Dies betrifft insbesondere Patienten mit primärer Hypercholesterinämie mit Ausnahme der seltenen homozygoten familiären Hypercholesterinämie sowie Patienten mit kombinierter Hypercholesterinämie und Hypertriglyzeridämie, wenn die Hypercholesterinämie im Vordergrund steht. Darüber hinaus ist Fluvastatin zur Vorbeugung schwerwiegender kardialer Ereignisse nach einer Herzkatheter-Therapie zugelassen[5].

Gegenanzeigen

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Fluvastatin darf nicht bei aktiven Lebererkrankungen oder bei anhaltender, ungeklärter Erhöhung der Transaminasen im Blutserum sowie bei Cholestase angewendet werden. Ebenso darf Fluvastatin nicht bei Patienten mit einer Myopathie oder einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff angewendet werden[5].

Für eine Anwendung bei Kindern unter 9 Jahren sowie bei homozygoter familiärer Hypercholesterinämie liegen keine ausreichenden klinischen Erfahrungen vor.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

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Während der Schwangerschaft und in der Stillzeit ist Fluvastatin kontraindiziert. Es besteht die begründete Annahme, dass Fluvastatin, wie auch andere HMG-CoA-Reduktase-Hemmer, über eine Hemmung der Synthese von Cholesterin und anderer Produkte des Cholesterinstoffwechsels den Fötus schädigen können. Vor Beginn einer Fluvastatintherapie ist daher eine Schwangerschaft auszuschließen. Tritt während der Therapie eine Schwangerschaft auf, ist Fluvastatin abzusetzen.[5]

Unerwünschte Wirkungen

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Zu den möglichen Nebenwirkungen gehören wie bei anderen Statinen Oberbauchbeschwerden, Transaminasenanstieg und Myopathien.[6]

Stereoisomerie

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Fluvastatin enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in 6-Stellung und zwei weitere Stereozentren in den Positionen 3 und 5. Es gibt also folgende acht Stereoisomere: Die (3R,5S,6E)-Form und die dazu enantiomere (3S,5R,6E)-Form, sowie die (3R,5S,6Z)-Form, die (3S,5R,6Z)-Form, die (3R,5R,6E)-Form, die (3S,5S,6E)-Form, die (3R,5R,6Z)-Form und die (3S,5S,6Z)-Form. Der Arzneistoff in den Handelspräparaten ist das Racemat [1:1-Gemisch] der (3R,5S,6E)-Form und der (3S,5R,6E)-Form. Das (3R,5S,6E)-Enantiomer (Eutomer) ist etwa 30-fach potenter als das (3S,5R,6E)-Enantiomer (Distomer).[7]

Handelsnamen

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Monopräparate

Cranoc (D), Lescol (A, CH), Locol (D), Nuvastin (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)[8][9][10]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt Fluvastatin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  2. ↑ ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, S. 72, ISBN 978-3-939192-20-6.
  3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 722, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ a b Datenblatt Fluvastatin for system suitability, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  5. ↑ a b c Fachinformation Locol® 20/40mg Hartkapseln. Novartis Pharma GmbH. Juli 2007.
  6. ↑ Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie. 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 149.
  7. ↑ Boralli VB, Coelho EB, Sampaio SA, Marques MP, Lanchote VL: Enantioselectivity in the pharmacokinetic interaction between fluvastatin and lercanidipine in healthy volunteers. In: J Clin Pharmacol. 49. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2009, S. 205–211, doi:10.1177/0091270008327536, PMID 19033449.
  8. ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  9. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  10. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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