Foramsulfuron

chemische Verbindung

Foramsulfuron ist eine chemische Verbindung des aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von Foramsulfuron
Allgemeines
Name Foramsulfuron
Andere Namen

2-[3-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-ureidosulfonyl]-4-(formamido)-N,N-dimethylbenzamid

Summenformel C17H20N6O7S
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 173159-57-4
EG-Nummer (Listennummer) 605-666-1
ECHA-InfoCard 100.116.530
PubChem 11419598
ChemSpider 9594484
Wikidata Q22807801
Eigenschaften
Molare Masse 452,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

199,5 °C[2]

Dampfdruck

4,2·10−11 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C), Aceton, Methanol und Acetonitril[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Foramsulfuron kann ausgehend von 2-Methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure über das N,N-Dimethyl-2-aminosulfonyl-4-formamidobenzamid synthetisiert werden.[5]

Eigenschaften

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Foramsulfuron ist ein farb- und geruchloser Feststoff,[1] der schlecht löslich in Wasser ist. Die Hydrolysestabilität (DT50) beträgt 3,7 Tage bei einem pH-Wert von 4 und es ist stabil bei einem pH-Wert von 7 und 9.[3]

Verwendung

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Foramsulfuron ist ein 2001[6] auf den Markt gebrachtes Herbizid das im Ackerbau für Mais verwendet wird.[3] Es wird über die Blätter aufgenommen und beeinflusst die Synthese von Aminosäuren.[7]

Zulassungsstatus

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In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Handelsnamen

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Foramsulfuron wird als Einzelwirksoff unter dem Handelsnamen Monsoon, Cubix und Equip sowie als Kombination mit den Wirkstoffen Thiencarbazon und/oder Iodosulfuron-methyl-Natrium unter den Produktnamen MaisTer oder Conviso vertrieben.

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Einzelnachweise

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  1. a b c d LGC: MSDS Foramsulfuron
  2. a b c d Datenblatt Foramsulfuron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2021 (PDF).
  3. a b c d BVL: Foramsulfuron Wirkstoff-Nr 1015-1, abgerufen am 17. April 2021.
  4. Eintrag zu foramsulfuron (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. April 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Shenyang Research Institute of Chemical Industry: Synthesis of Foramsulfuron, abgerufen am 17. April 2021.
  6. Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 82 (books.google.com).
  7. Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N. Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 221 (books.google.com).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Foramsulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Foramsulfuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.