Formylglycin

chemische Verbindung

Formylglycin (FGly) oder auch 3-Oxoalanin bzw. α-Formylglycin ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie kommt im aktiven Zentrum von einigen Enzymen, wie zum Beispiel Sulfatasen vor. Formylglycin wird in Pro- und Eukaryoten durch das Formylglycin-generierende Enzym aus einem Cystein synthetisiert.[2] In Prokaryoten existiert nebenbei das anaerobe Sulfatasenreifungsenzym AtsA bzw. AtsB.[3]

Strukturformel
Strukturformel von 3-Oxoalanin
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Formylglycin
Andere Namen
  • α-Formylglycin
  • 3-Oxoalanin
  • (RS)-α-Formylglycin
  • (RS)-3-Oxoalanin
  • (S)-α-Formylglycin
  • (S)-3-Oxoalanin
  • (R)-α-Formylglycin
  • (R)-3-Oxoalanin
Summenformel C3H5NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 29
ChemSpider 28
Wikidata Q27102573
Eigenschaften
Molare Masse 103,08 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Formylglycin kann ebenfalls in der Gentechnologie als Protein-Tag genutzt werden.

α-Formylglycin sollte nicht mit N-Formylglycin verwechselt werden.

Stereoisomerie

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Formylglycin ist chiral. Es gibt zwei Enantiomere:

Enantiomere von Formylglycin
 
 

Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (S)-Form und (R)-Form wird (RS)-Formylglycin genannt.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Maria Pia Cosma, Stefano Pepe, Ida Annunziata, Robert F. Newbold, Markus Grompe: The Multiple Sulfatase Deficiency Gene Encodes an Essential and Limiting Factor for the Activity of Sulfatases. In: Cell. Band 113, Nr. 4, 16. Mai 2003, S. 445–456, doi:10.1016/S0092-8674(03)00348-9 (cell.com [abgerufen am 23. Januar 2020]).
  3. UniProt Q9X758: atsB - Anaerobic sulfatase-maturating enzyme - Klebsiella pneumoniae - atsB gene & protein (html), abgerufen am 13. Januar 2020