Fumarylchlorid ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fumarylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H4Cl2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,96 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,415 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
161–164 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,499 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFumarylchlorid kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Phthaloylchlorid und wasserfreiem Zinkchlorid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenFumarylchlorid ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1] Die Verbindung liegt in der Gasphase in drei konformeren Formen vor.[4]
Verwendung
BearbeitenFumarylchlorid kann zur Herstellung von Poly(propylenfumarat) mit hohem Molekulargewicht verwendet werden.[2] Es wird auch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneistoffen, Farben und Insektiziden eingesetzt.[5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Fumarylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 73 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Fumaroylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Fumarylchlorid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2024 (PDF).
- ↑ Organic Syntheses Procedure. In: orgsyn.org. Abgerufen am 15. Juni 2024 (englisch).
- ↑ Kolbjørn Hagen: Fumaryl chloride: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction. In: Journal of Molecular Structure. Band 128, Nr. 1-3, 1985, S. 139–149, doi:10.1016/0022-2860(85)85046-8.
- ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 646 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).