Phthaloylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthaloylchlorid
Andere Namen	Phthalsäuredichlorid; Phthaloyldichlorid; Phthalylchlorid; o-Phthaloyldichlorid;
Summenformel	C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-869-0
ECHA-InfoCard	100.001.699
PubChem	6955
ChemSpider	13865683
Wikidata	Q27270948
Eigenschaften
Molare Masse	203,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,409 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	6–12 °C
Siedepunkt	269–271 °C; 131–133 °C (bei 9–10 mmHg);
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser und Ethanol; löslich in Diethylether, Dichlormethan, THF, Sulfolan und Nitrobenzol;
Brechungsindex	1,568 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐363‐405
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phthaloylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Carbonsäurechloride. Sie ist das Disäurechlorid der Phthalsäure.

Gewinnung und Darstellung

Phthaloylchlorid kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Phosphorpentachlorid gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Phthaloylchlorid ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die sich in Wasser und Ethanol zersetzt.^[3] Die Verbindung kann bei Friedel-Crafts-Acylierung von Hydrochinonen eingesetzt werden, wobei 1,4-Dihydroxyanthrachinone entstehen. Amine können mit Hilfe von Phthaloyldichlorid mit der Phthaloylgruppe geschützt werden.^[2]

Verwendung

Phthaloylchlorid wird zur Herstellung von Weichmachern, Kunstharzen und anderen organischen Verbindungen verwendet.^[3] Es wird zum Beispiel für die Umwandlung von Säuren in Säurechloride und von Anhydriden in Bis-Säurechloride eingesetzt.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Datenblatt Phthaloylchlorid, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2024 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d Masahiko Yamaguchi, Shigeki Matsunaga, Masakatsu Shibasaki, Bastien Michelet, Christophe Bour, Vincent Gandon: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2014, ISBN 978-0-470-84289-8, Gallium Trichloride, S. 1–8, doi:10.1002/047084289x.rn00118u.pub3.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200021-6, S. 3326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Datenblatt Phthaloylchlorid, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2024 (PDF).

[eros-2] Masahiko Yamaguchi, Shigeki Matsunaga, Masakatsu Shibasaki, Bastien Michelet, Christophe Bour, Vincent Gandon: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2014, ISBN 978-0-470-84289-8, Gallium Trichloride, S. 1–8, doi:10.1002/047084289x.rn00118u.pub3.

[Eckard_Amelingmeier-3] Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200021-6, S. 3326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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