Sulfolan

organische Schwefelverbindung, polares Lösungsmittel

Sulfolan, systematischer Name Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid, zählt zu den Sulfonen und ist ein polares Lösungsmittel. Das Molekül lässt sich als Fünfring aus vier Kohlenstoff-Atomen und einem doppelt oxidierten Schwefel-Atom beschreiben.

Strukturformel
Struktur von Sulfolan
Allgemeines
Name Sulfolan
Andere Namen
  • Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid
  • Tetramethylensulfon
Summenformel C4H8O2S
Kurzbeschreibung

weiße, zerfließliche, geruchlose Masse[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-33-0
EG-Nummer 204-783-1
ECHA-InfoCard 100.004.349
PubChem 31347
ChemSpider 29080
Wikidata Q416239
Eigenschaften
Molare Masse 120,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,261 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

27,4 °C[1]

Siedepunkt

285 °C[1]

Dampfdruck

3,5 Pa (30 °C)[1]

Löslichkeit

sehr leicht in Wasser (1266 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​360FD
P: 202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Der Flammpunkt liegt bei 165 °C, die spezifische Wärmekapazität beträgt 1,5 J/(g·K). Sulfolan ist der Wassergefährdungsklasse WGK 1 zugeordnet.

Verwendung

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In der Technik dient es als Lösungsmittel, z. B. zur Extraktion von Aromaten. In der Gasreinigung wird es zur Abtrennung von Schwefelverbindungen eingesetzt.

Anders als Dimethylsulfoxid oder Dimethylsulfon kann es nicht medizinisch genutzt werden, um als Lösungsmittel Stoffe (z. B. Medikamente) durch Zellmembranen zu transportieren, da es selbst relativ toxisch und seine Biomembrantransportfähigkeit gering ist.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Tetrahydrothiophene 1,1-dioxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. @1@2Vorlage:Toter Link/www.sulfolane.comSulfolan (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven) auf www.sulfolane.com.