Fumarsäurediethylester
Fumarsäurediethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Fumarsäurediethylester | |||||||||||||||
Andere Namen |
Diethylfumarat | |||||||||||||||
Summenformel | C8H12O4 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 172,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
Dichte |
1,052 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
218–219 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex |
1,44 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFumarsäurediethylester kann durch Veresterung von Fumarsäure mit Ethanol gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenDie hellgelbe Flüssigkeit[1] ist schwer löslich in Wasser, aber löslich in Aceton und Chloroform.[3]
Verwendung
BearbeitenFumarsäurediethylester wird als Zwischenprodukt für Weichmacher, Aromastoffe und Oberflächenbeschichtungen verwendet. Es ist ein wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für die organische Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe. Man verwendet den Fumarsäurediethylester als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen. Es wird auch als Lösungsmittel in der organischen Synthese eingesetzt.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Diethyl fumarate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ a b OECD: SIDS Initial Assessment Report, SIAM 4 Tokyo, 20-22 May 1996.
- ↑ a b c Datenblatt Diethyl fumarate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu Diethyl fumarate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Dezember 2018.