Gabazin
Gabazin (SR-95531) ist ein selektiver, potenter allosterischer GABAA-Rezeptor-Antagonist, der von der Firma Sanofi Recherche, heute Sanofi 1986 entwickelt und vorgestellt wurde.[3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Gabazin | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-(3-Carboxypropyl)-3-amino-6-(4 methoxyphenyl)pyridaziniumbromid | ||||||||||||
| Summenformel | C15H17N3O3 · HBr | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 368,23 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Wirkung
BearbeitenÄhnlich wie andere GABAA-Rezeptor Antagonisten, z. B. Picrotoxin und Bicucullin wirkt es konvulsiv und erregend auf das Nervensystem. Angewandt in der Maus sorgt es für einen tonisch-klonischen Krampfanfall.[5] Gabazin reduziert den GABA-vermittelten synaptischen inhibitorischen Chlorid-Strom in die Zelle. So wird eine inhibitorische Hyperpolarisation verhindert und Gabazin wirkt effektiv exzitatorisch. Gabazin wirkt selektiver auf den GABAA-Rezeptor als andere Blocker. Es kann beispielsweise durch Barbiturate und Steroide (wie Pentobarbital und Alphaxalon) ausgelöste Ströme nur bedingt hemmen.[4] Es ersetzt GABA mit einer Dissoziationskonstante von Ki=230 nM.[6] Die Wirkung ist ähnlich zu der des natürlichen Bicucullins und beide Verbindungen werden in Studien zur Funktion und Bedeutung des GABAA-Rezeptors verwendet.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Gabazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2014 (PDF).
- ↑ Tocris: Gabazin, abgerufen am 9. Oktober 2014.
- ↑ M. Heaulme, J. P. Chambon, R. Leyris, J. C. Molimard, C. G. Wermuth, K. Biziere: Biochemical characterization of the interaction of three pyridazinyl-GABA derivatives with the GABAA receptor site. In: Brain Research. Band 384, Nr. 2, Oktober 1986, S. 224–231, PMID 3022866.
- ↑ a b S. Ueno, J. Bracamontes, C. Zorumski, D. S. Weiss, J. H. Steinbach: Bicuculline and gabazine are allosteric inhibitors of channel opening of the GABAA receptor. In: The Journal of Neuroscience: The Official Journal of the Society for Neuroscience. Band 17, Nr. 2, 15. Januar 1997, S. 625–634, PMID 8987785.
- ↑ C. J. Behrens, L. P. van den Boom, U. Heinemann: Effects of the GABA(A) receptor antagonists bicuculline and gabazine on stimulus-induced sharp wave-ripple complexes in adult rat hippocampus in vitro. In: The European Journal of Neuroscience. Band 25, Nr. 7, 2007, S. 2170–2181, doi:10.1111/j.1460-9568.2007.05462.x, PMID 17419756.
- ↑ Sabnam O. Rijal, Guenter W. Gross: Dissociation constants for GABAA receptor antagonists determined with neuronal networks on microelectrode arrays. In: Journal of Neuroscience Methods. Band 173, Nr. 2, August 2008, S. 183–192, doi:10.1016/j.jneumeth.2008.05.025.
- ↑ Simone Kurt, John M. Crook, Frank W. Ohl, Henning Scheich, Holger Schulze: Differential effects of iontophoretic in vivo application of the GABAA-antagonists bicuculline and gabazine in sensory cortex. In: Hearing Research. Band 212, Nr. 1-2, Februar 2006, S. 224–235, doi:10.1016/j.heares.2005.12.002.