Galactose-1-phosphat

chemische Verbindung

Galactose-1-phosphat ist ein Phosphorsäureester der Galactose. Es ist ein Zwischenprodukt bei der Bereitstellung von Galactose für den Kohlenhydratstoffwechsel. Physiologisch spielt nur das D-Isomer eine Rolle.

Strukturformel
Strukturformel von Galactose-1-phosphat
α-Anomer von D-Galactose-1-phosphat (Pyranoseform)
Allgemeines
Name Galactose-1-phosphat
Andere Namen

G1P

Summenformel C6H13O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2255-14-3
PubChem 123912
ChemSpider 110443
DrugBank DB02317
Wikidata Q3082858
Eigenschaften
Molare Masse 260,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Reaktionen

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Galactose-1-phosphat ist ein Intermediat in der Bereitstellung von D-Galactose für den Stoffwechsel. Es wird nach Spaltung von Milchzucker (Lactose) neben D-Glucose freigesetzt. Zur weiteren Nutzung muss es erst in sein C4-Epimer Glucose überführt werden. Dies wird durch eine Galactokinase (GK) unter Verbrauch von ATP erreicht, es entsteht das Zwischenprodukt Galactose-1-phosphat.[2]

Im weiteren Verlauf katalysiert eine Galactose-1-phosphat-Uridyltransferase (GALT) einen Austausch von UDP-gebundener Glucose mit Galactose.[2] Hierbei entstehen Glucose-1-phosphat und UDP-Galactose. Während Glucose-1-phosphat durch eine Phosphoglucomutase (PGM) zu Glucose-6-phosphat isomerisiert wird, epimerisiert eine UDP-Glucose-4-Epimerase (UGE) UDP-Galactose zu UDP-Glucose.[2] Glucose-6-phosphat wird dann in der Glykolyse weiter abgebaut.

 
Eintritt von Galactose in die Glykolyse.
Galactose (1), Galactose-1-phosphat (2), UDP-Glucose (3), UDP-Galactose (4), Glu-1-P (5), Glu-6-P (6).
Galactokinase (GK), Galactose-1-phosphat-Uridyltransferase (GALT), UDP-Glucose-4-Epimerase (UGE), Phosphoglucomutase (PGM)

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c Jan Koolman, Klaus-Heinrich Röhm: Taschenatlas der Biochemie. S. 310, 311 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).