Die Gauliga Hessen 1938/39 war die sechste Spielzeit der Gauliga Hessen im Fußball. Nachdem der CSC 03 Kassel mit einem 12:2 über Großauheim am 17. Spieltag für das höchste Ergebnis der Saison gesorgt hatte, genügte ihm zum Abschluss ein 2:2 bei Absteiger Sport Kassel, um sich die Meisterschaft mit einem Punkt Vorsprung vor Titelverteidiger Hanau 93 zu sichern. CSC 03 Kassel schied in der sich anschließenden Endrunde um die deutsche Meisterschaft bereits nach der Gruppenphase aus. Die Abstiegsränge belegten der 1. BC Sport Kassel und KEWA Wachenbuchen, durch die auf den Kriegsausbruch folgende Ligenreform in der Saison 1939/40 spielten beide aber weiterhin erstklassig. In den beiden Aufstiegsrunden konnten sich Borussia Fulda und der TSV 1860 Hanau durchsetzen, da der VfB Friedberg verzichtete, rückte der Zweitplatzierte der Aufstiegsrundengruppe I, VfL TuRa Kassel, nach.
