Die Gauliga Weser-Ems 1943/44 war die zweite Spielzeit der Gauliga Weser-Ems des Fachamtes Fußball. Die Gauliga Weser-Ems wurde in dieser Saison in drei Gruppen eingeteilt, deren Sieger in einer Finalgruppe die Gaumeisterschaft ausspielten. Am Ende setzte sich Wilhelmshaven 05 durch und wurde zum zweiten Mal Gaumeister. Damit qualifizierten sich die Wilhelmshavener für die deutsche Fußballmeisterschaft 1943/44, bei der sie durch einen 2:1-Auswärtssieg nach Verlängerung gegen Eintracht Braunschweig das Achtelfinale erreichten. Dieses Spiel gegen den LSV Hamburg ging 1:1 nach Verlängerung aus, wodurch ein Wiederholungsspiel nötig wurde. Das eine Woche später ausgetragene Spiel gewannen dann die Hamburger mit 4:2, Wilhelmshaven schied somit aus.