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Geranylacetat

chemische Verbindung

Geranylacetat ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoide und der Ester aus Geraniol und Essigsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Geranylacetat
Allgemeines
Name Geranylacetat
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-2,6-octadienacetat
  • Essigsäuregeranylester
  • Acetylgeraniol
  • GERANYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-87-3
EG-Nummer 203-341-5
ECHA-InfoCard 100.003.038
PubChem 1549026
Wikidata Q426437
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

137–139 °C (33 hPa)[2]

Brechungsindex

1,461 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​412
P: 273​‐​280​‐​302+352[4]
Toxikologische Daten

6330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Geranylacetat kommt beispielsweise in Rosen vor

Das acyclische Monoterpenoid ist Bestandteil von ätherischen Ölen. Dazu gehören Zitrusschalenöle wie die von Zitrone und Orange,[5][6] Grapefruit,[6][7] Daidai,[8] sowie Bitterorange, Mandarine und Limette.[6] Es ist eine wichtige Komponente im Aroma von Rosen (Rosa hybrida).[9] Die ätherischen Öle von Callitris und Eukalyptus-Arten können bis zu 60 %, Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii) bis zu 14 % Geranylacetat enthalten.[10] Auch in den ätherischen Ölen von Wermutkraut,[11] Koriander,[5][12] Douglasie,[13] Myrte,[14] sowie Lavendel und Muskatellersalbei[12] kommt es vor. Weiterhin kommt es in Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),[15] dem Japanischen Pfeffer,[16] den Früchten von Strychnos cocculoides (Gattung Brechnüsse)[17] und den Blüten des Apfelbaums vor.[18]

Der Fruchtfliege Bactrocera dorsalis dient es als olfaktorischer Indikator, um Nahrungsquellen zu finden.[19] Geranylacetat ist auch als eine der Hauptkomponenten im Pheromon männlicher Mittelmeerfruchtfliegen enthalten.[20]

Herstellung

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Geranylacetat kann durch Umsetzung von Geraniol mit Acetanhydrid, normalerweise unter Verwendung eines Katalysators, hergestellt werden.[12] Auch eine enzymatische Veresterung von Geraniol mit Essigsäure durch eine Lipase (beispielsweise von Candida antarctica) ist möglich.[21]

Eigenschaften

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Geranylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Rosen erinnerndem Geruch und mit brennendem, süßlich-bitterem Geschmack.[22] Der Flammpunkt liegt bei 104 °C.[2]

Verwendung

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Der Ester wird vorwiegend als Duftstoff in Kosmetika und Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.[5][12][21] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.011 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[23] In den USA besitzt der Ester eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Recognized As Safe); die Erlaubte Tagesdosis PADI beträgt dort 3,090 Milligramm pro Tag.[22]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu GERANYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f Datenblatt Geranylacetat bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ Datenblatt Geranyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  4. ↑ a b Eintrag zu Geranylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b c J. D. Connolly, R. A. Hill: Dictionary of terpenoids, Band 3. Chapman & Hall / CRC Press, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 13.
  6. ↑ a b c Mans H. Boelens, Rafael Jimenez: The Chemical Composition of Some Mediterranean Citrus Oils. In: Journal of Essential Oil Research. Band 1, Nr. 4, Juli 1989, S. 151–159, doi:10.1080/10412905.1989.9697776.
  7. ↑ Manuel G. Moshonas: Analysis of carbonyl flavor constituents from grapefruit oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 19, Nr. 4, 1. Juli 1971, S. 769–770, doi:10.1021/jf60176a019.
  8. ↑ Yoshimoto Ohta, Yoshio Hirose: Constituents of Cold-Pressed Peel Oil of Citrus natsudaidai H ayata. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 30, Nr. 12, Dezember 1966, S. 1196–1201, doi:10.1080/00021369.1966.10858747.
  9. ↑ Moshe Shalit, Inna Guterman, Hanne Volpin, Einat Bar, Tal Tamari, Naama Menda, Zach Adam, Dani Zamir, Alexander Vainstein, David Weiss, Eran Pichersky, Efraim Lewinsohn: Volatile Ester Formation in Roses. Identification of an Acetyl-Coenzyme A. Geraniol/Citronellol Acetyltransferase in Developing Rose Petals. In: Plant Physiology. Band 131, Nr. 4, 1. April 2003, S. 1868–1876, doi:10.1104/pp.102.018572, PMID 12692346, PMC 166943 (freier Volltext).
  10. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  11. ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
  12. ↑ a b c d Rubieli Carla Frezza Zeferino, Vinicius Aleixo Angonese Piaia, Vinícius Tres Orso, Vítor Machado Pinheiro, Micheli Zanetti, Gustavo Lopes Colpani, Natan Padoin, Cíntia Soares, Márcio Antônio Fiori, Humberto Gracher Riella: Synthesis of geranyl acetate by esterification of geraniol with acetic anhydride through heterogeneous catalysis using ion exchange resin. In: Chemical Engineering Research and Design. Band 168, April 2021, S. 156–168, doi:10.1016/j.cherd.2021.01.031.
  13. ↑ Tsutomu. Sakai, Henk. Maarse, Richard E. Kepner, Walter G. Jennings, William M. Longhurst: Volatile components of Douglas fir needles. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 15, Nr. 6, 1. November 1967, S. 1070–1072, doi:10.1021/jf60154a027.
  14. ↑ Wissem Aidi Wannes, Baya Mhamdi, Brahim Marzouk: Variations in essential oil and fatty acid composition during Myrtus communis var. italica fruit maturation. In: Food Chemistry. Band 112, Nr. 3, Februar 2009, S. 621–626, doi:10.1016/j.foodchem.2008.06.018 (elsevier.com [abgerufen am 21. Oktober 2023]).
  15. ↑ Felice Senatore, Giovanna Della Porta, Ernesto Reverchon: Constituents ofVitex agnus-castus L. Essential Oil. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 11, Nr. 3, Mai 1996, S. 179–182, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199605)11:3<179::AID-FFJ566>3.0.CO;2-6.
  16. ↑ Tsutomu Sakai, Kazuo Yoshihara, Yoshio Hirose: Constituents of Fruit Oil from Japanese Pepper. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 41, Nr. 8, August 1968, S. 1945–1950, doi:10.1246/bcsj.41.1945.
  17. ↑ T. Shoko, Z. Apostolides, M. Monjerezi, J.D.K. Saka: Volatile constituents of fruit pulp of Strychnos cocculoides (Baker) growing in Malawi using solid phase microextraction. In: South African Journal of Botany. Band 84, Januar 2013, S. 11–12, doi:10.1016/j.sajb.2012.09.001.
  18. ↑ Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov: Headspace and essential oil analysis of apple flowers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 1993, S. 116–118, doi:10.1021/jf00025a025.
  19. ↑ Matthew S. Siderhurst, Eric B. Jang: Female-Biased Attraction of Oriental Fruit Fly, Bactrocera dorsalis (Hendel), to a Blend of Host Fruit Volatiles From Terminalia catappa L. In: Journal of Chemical Ecology. Band 32, Nr. 11, 15. November 2006, S. 2513–2524, doi:10.1007/s10886-006-9160-6.
  20. ↑ R. R. Heath, P. J. Landolt, J. H. Tumlinson, D. L. Chambers, R. E. Murphy, R. E. Doolittle, B. D. Dueben, J. Sivinski, C. O. Calkins: Analysis, synthesis, formulation, and field testing of three major components of male mediterranean fruit fly pheromone. In: Journal of Chemical Ecology. Band 17, Nr. 9, September 1991, S. 1925–1940, doi:10.1007/BF00993739.
  21. ↑ a b Paul A. Claon, Casimir C. Akoh: Enzymatic synthesis of geranyl acetate in n ‐hexane with Candida antarctica lipases. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 71, Nr. 6, Juni 1994, S. 575–578, doi:10.1007/BF02540581.
  22. ↑ a b George A. Burdock, Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 702–703.
  23. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 21. Oktober 2023.
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