Geranylgeraniol

chemische Verbindung

Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene.

Strukturformel
Strukturformel von Geranylgeraniol
Allgemeines
Name Geranylgeraniol
Andere Namen

all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol

Summenformel C20H34O
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24034-73-9
EG-Nummer (Listennummer) 623-656-5
ECHA-InfoCard 100.152.315
PubChem 5281365
Wikidata Q3123708
Eigenschaften
Molare Masse 290,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,89 g·cm−3[2]

Siedepunkt

152–153 °C (9,3 Pa)[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und anderen Lösungsmitteln[3]

Brechungsindex

1,4932 (30 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum)

Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen[4] sowie einigen Bakterien[5] und Insekten[6] – z. B. Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) – vor.

Gewinnung und Darstellung

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Geranylgeraniol wird in der Biosynthese durch Reaktion von zwei Isopren-Einheiten zu Geraniol gebildet.[2]

Eigenschaften

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Geranylgeraniol ist eine farblose bis hellgelbe klare Flüssigkeit.[1]

Verwendung

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Geranylgeraniol ist der metabolische Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Es kommt auch als Seitenkette in vielen Verbindungen wie Vitamin K vor.[2] In vitro Untersuchungen von seinem Derivat Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dies ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.[1]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt Geranylgeraniol, ≥85% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2015 (PDF).
  2. a b c d Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Santa Cruz Biotechnology: Geranylgeraniol, abgerufen am 14. Mai 2015.
  4. a b Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Axel Gloe, Norbert Pfennig: Das Vorkommen von Phytol und Geranylgeraniol in den Bacteriochlorophyllen roter und grüner Schwefelbakterien. In: Archives of Microbiology. 96, 1974, S. 93, doi:10.1007/BF00590166.
  6. E. David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).