Geranylpyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylpyrophosphat
Andere Namen	Geranyl-PP; GPP; Geranyldiphosphat;
Summenformel	C10H17O7P23−; C10H20O7P2 (protoniert);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	445995
ChemSpider	393471
DrugBank	DB02552
Wikidata	Q418125
Eigenschaften
Molare Masse	314,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, welches als Baustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geraniol (einem Alkohol mit zwei zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.

Es entsteht biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mithilfe einer Prenyltransferase (Dimethylallyl-trans-Transferase).^[2]

Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Dimethylallyl-*trans*-Transferase katalysiert.

Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.^[3]

So werden beispielsweise α-Pinen und β-Pinen aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linaloylpyrophosphat synthetisiert, mit anschließender Umlagerung eines Wasserstoffatoms.

Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Synthese von Squalen, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.

Literatur

Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 561.

Weblinks

Commons: Geranylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Geranyl pyrophosphate lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2018 (PDF).
↑ Voet & Voet, Biochemistry (second edition), Wiley & Son’s, S. 696.
↑ Susan C. Trapp, Rodney B. Croteau: Genomic Organization of Plant Terpene Synthases and Molecular Evolutionary Implications; Genetics, 2001, 158: 811–832; https://www.genetics.org/content/158/2/811; PMID 11404343.

[Sigma-1] Datenblatt Geranyl pyrophosphate lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2018 (PDF).

[2] Voet & Voet, Biochemistry (second edition), Wiley & Son’s, S. 696.

[3] Susan C. Trapp, Rodney B. Croteau: Genomic Organization of Plant Terpene Synthases and Molecular Evolutionary Implications; Genetics, 2001, 158: 811–832; https://www.genetics.org/content/158/2/811; PMID 11404343.

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