Ghosez-Keteniminium-Olefin-Cyclisierung

Die Ghosez-Keteniminium-Olefin-Cyclisierung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach dem belgischen Chemiker Léon Ghosez benannt. Bei der Ghosez-Keteniminium-Olefin-Cyclisierung reagieren ein Keteniminium-Ion und ein Alken zu einem Cyclobutanon.^[1]^[2]

Übersichtsreaktion

Das Keteniminium-Ion wird erzeugt, indem ein α-Chlorenamin mit Silbertetrafluoroborat umgesetzt wird:

Wenn es sich bei den Resten R¹ und R² des Enamins um Methylgruppen handelt, wird die Verbindung auch als Ghosez's Reagenz bezeichnet.^[3] Aus dem Keteniminium-Ion und einem Alken entsteht durch [2+2]-Cycloaddition ein Cyclobutanon-Derivat:

Einzelnachweise

↑ Wang, Zerong: Comprehensive organic name reactions and reagents. Wiley, Hoboken, NJ 2009, S. 1221–1226.
↑ Marchand-Brynaert, Jacqueline; Ghosez, Leon: Cycloadditions of keteneimmonium cations to olefins and dienes. New synthesis of four-membered rings. In: J. Am. Chem. Soc. Band 94, Nr. 8, 1972, S. 2870–2872. doi:10.1021/ja00763a062
↑ Ghosez's Reagent www.eburon-organics.com. Abgerufen am 15. Mai 2023.

[Wang-1] Wang, Zerong: Comprehensive organic name reactions and reagents. Wiley, Hoboken, NJ 2009, S. 1221–1226.

[2] Marchand-Brynaert, Jacqueline; Ghosez, Leon: Cycloadditions of keteneimmonium cations to olefins and dienes. New synthesis of four-membered rings. In: J. Am. Chem. Soc. Band 94, Nr. 8, 1972, S. 2870–2872. doi:10.1021/ja00763a062

[3] Ghosez's Reagent www.eburon-organics.com. Abgerufen am 15. Mai 2023.

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