Gigantin
chemische Verbindung
Gigantin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Gigantin | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C13H19NO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 237,29 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten
Gigantin ist mit 25–30 % das mengenmäßig zweitwichtigste Alkaloid (nach Carnegin) in Carnegiea gigantea.[2] Daneben kommt es auch in Pachycereus pecten-aboriginum vor.[3]
Synthese
BearbeitenEine Synthese geht von einem passend substituierten Phenethylamin aus (wobei die Hydroxygruppe als Benzylether geschützt ist). Dieses wird mit Acetanhydrid acetyliert und dann durch Umsetzen mit Phosphorylchlorid in Benzol cyclisiert. Reaktion mit Methyliodid ergibt ein Imminium-Iodid. Dieses wird mit Natriumborhydrid reduziert und durch katalytische Hydrierung entschützt.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b S. D. Brown, J. E. Hodgkins, J. L. Massingill, M. G. Reinecke: Isolation, structure, synthesis, and absolute configuration of the cactus alkaloid gigantine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 37, Nr. 11, Juni 1972, S. 1825–1828, doi:10.1021/jo00976a034.
- ↑ Trout, Keeper: Cactus chemistry by species (light version; lacking photos). 2018 (researchgate.net [abgerufen am 25. Juni 2023]).