Glu-P-1

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Glu-P-2)

Glu-P-1 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen aromatischen Amine und Dipyridoimidazole. Die Verbindung einer tricyclischen Struktur besteht aus zwei Pyridinringen mit einem Imidazolring dazwischen.

Strukturformel
Strukturformel von Glu-P-1
Allgemeines
Name Glu-P-1
Andere Namen
  • 2-Amino-6-methyl-dipyrido[1,2-a:3’2’-d]imidazol
  • 6-Methylpyrido[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-2(1H)-imin (IUPAC)
Summenformel C11H10N4
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67730-11-4
EG-Nummer (Listennummer) 689-082-2
ECHA-InfoCard 100.215.860
PubChem 49971
ChemSpider 45327
Wikidata Q27155880
Eigenschaften
Molare Masse 198,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Glu-P-1 und Glu-P-2[S 1] kommen im Pyrolysat der Aminosäure Glutamat und von Casein vor, was die Namen der beiden Verbindungen erklärt. Im Allgemeinen entstehen sie bei der Wärmebehandlung von Proteinen und eiweißhaltigen Lebensmitteln und sind auch in gekochtem Fleisch und Fisch enthalten. Die Strukturen von Glu-P-1 und Glu-P-2 sind identisch, mit der Ausnahme, dass ersteres eine Methylgruppe hat.[4][5] Die Verbindung wurde auch in Sojasauce und Tabakrauch achgewiesen.[6]

Name Glu-P-2
Andere Namen 2-Aminodipyrido[1,2-a: 3 ', 2'-d]imidazol
Strukturformel  
CAS-Nummer 67730-10-3
EG-Nummer 689-086-4
ECHA-InfoCard 100.215.864
PubChem 49970 49970
Wikidata Q27155881
Summenformel C10H8N4
Molare Masse 184,075 g·mol−1

Gewinnung und Darstellung

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1978 zeigten Yamamoto et al., dass Glu-P-1 und Glu-P-2 durch die Pyrolyse von Glutamat gewonnen werden können.[4]

Sicherheitshinweise

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Glu-P-1 wirkt bei Tieren carcinogen.[5]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Glu-P-1 oder Glu-P-2 enthalten.[7][8]

Einzelnachweise

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  1. Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. apolloscientific: MSDS 2-amino-6-methyldipyrido[1,2-a:3',2'-dimidazole hydrochloride monohydrate], abgerufen am: 8. März 2024
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Beynen, Anton. (2022). Beynen AC, 2022. Glu-P-1 and Glu-P-2 in petfood.
  5. a b Glu-P-1 (2-Amino-6-Methyldipyrido[1,2-a:3',2'-d]Imidazole) (IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986): Glu-P-1 (2-Amino-6-Methyldipyrido[1,2-a:3',2'-dImidazole) (IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986)], abgerufen am: 8. März 2024
  6. Jessie G. Levine, Siegfried Knasmüller, Melissa L. Shelton, David M. Demarini: mutation spectra of Glu‐P‐1 in Salmonella: Induction of hotspot frameshifts and site‐specific base substitutions. In: Environmental and Molecular Mutagenesis. Band 24, Nr. 1, 1994, S. 11–22, doi:10.1002/em.2850240104.
  7. Glu-P-1 (2-Amino-6-methyldipyrido[1-2-a:3'-2'-d]imidazole). OEHHA, 1. Januar 1990, abgerufen am 8. März 2024 (englisch).
  8. Glu-P-2 (2-Aminodipyrido[1,2-a:3',2'-d]imidazole). OEHHA, 1. Januar 1990, abgerufen am 11. März 2024 (englisch).

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glu-P-2: CAS-Nr.: 67730-10-3, EG-Nr.: 689-086-4, ECHA-InfoCard: 100.215.864, PubChem: 49970, ChemSpider: 45326, Wikidata: Q27155881.