Gluconasturtiin

chemische Verbindung

Gluconasturtiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Senfölglycoside. Wie das ähnliche Sinigrin ruft auch Gluconasturtiin einen scharf-stechenden Geschmack hervor.[2]

Strukturformel
Struktur von Gluconastriin
Allgemeines
Name Gluconasturtiin
Andere Namen
  • 2-Phenylethylglucosinolat
  • {[3-Phenyl-1-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]thio}­propyliden]amino}hydrogensulfat
Summenformel C15H21NO9S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-30-9
EG-Nummer (Listennummer) 805-217-1
ECHA-InfoCard 100.231.959
PubChem 9548618
ChemSpider 7827541
Wikidata Q412097
Eigenschaften
Molare Masse 423,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Brunnenkresse

Der Trivialname Gluconasturtiin leitet sich vom Vorkommen u. a. in der Brunnenkresse (Nasturtium officinale) ab. Der systematische Name lautet 2-Phenylethylglucosinolat.

Außer in der Brunnenkresse kommt es auch in Chinakohl vor.[3]

Eigenschaften

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Neuere Untersuchungen zeigten einen Einfluss von Gluconasturtiin auf die Resistenz der Pflanze Barbarea vulgaris gegenüber den Larven der Schadinsekten Pieris rapae (Familie der Weißlinge) und Mamestra brassicae (Kohleule, beide Ordnung der Schmetterlinge).[4]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. H. Richard: Arômes alimentaires (Memento vom 1. Mai 2015 im Internet Archive) (PDF, französisch; 273 kB).
  3. Fernando A. De Villena, Vincent A. Fritz, Jerry D. Cohen, William D. Hutchison: Changes in Gluconasturtiin Concentration in Chinese Cabbage with Increasing Cabbage Looper Density. In: HortScience. Band 42, Nr. 6, Oktober 2007, S. 1337–1340, doi:10.21273/HORTSCI.42.6.1337.
  4. H. van Leur et al.: Barbarea vulgaris Glucosinolate Phenotypes Differentially Affect Performance and Preference of Two Different Species of Lepidopteran Herbivores. Journal of Chemical Ecology, 2008, 34:121–131, doi:10.1007/s10886-007-9424-9.