Glutarsäuredimethylester
Glutarsäuredimethylester ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Glutarsäuredimethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H12O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit schwachem, angenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 160,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
210 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,424 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenGlutarsäuredimethylester ist in den Blüten des Echten Lorbeer enthalten.[4] Der Fransenflügler Echinothrips americanus nutzt Dimethylglutarat und Dimethyladipat als Pheromon.[5]
Eigenschaften
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Glutarsäuredimethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch.[2] Angaben zur Wasserlöslichkeit bewegen sich in einem weiten Bereich zwischen 4,3 g/l[6], 43 g/l[7], 59 g/l[8] und 63 g/l (bei 20 °C)[2]. Der bei SciFinder vom Chemical Abstracts Service (Stand Juni 2017) berechnete Wert beträgt 27 g/l (bei 25 °C).
Verwendung
BearbeitenEr wird in der Kosmetik als Weichmacher und als Lösungsmittel eingesetzt. Er findet auch Verwendung in Agrochemikalien und Farbstoffen sowie als Vorläufer für die Herstellung von pharmazeutischen Wirkstoffen und ist häufig Bestandteil von Gemischen Dibasischer Ester.[3][7]
Risikobewertung
BearbeitenGlutarsäuredimethylester wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Glutarsäuredimethylester waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Polen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[9][10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIMETHYL GLUTARATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Mai 2023.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Dimethylglutarat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Mai 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Dimethyl glutarate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ G. Flamini, P. L. Cioni, I. Morelli: Differences in the Fragrances of Pollen and Different Floral Parts of Male and Female Flowers of Laurus nobilis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 50, 2002, S. 4647–4652, doi:10.1021/jf020269x.
- ↑ S. Krueger, G. Moritz, P. Lindemann, D. Radisch, G. Tschuch: Male Pheromones Influence the Mating Behavior of Echinothrips americanus. In: Journal of Chemical Ecology. Band 42, 2016, S. 294–299, doi:10.1007/s10886-016-0685-z.
- ↑ Datenblatt Dimethylglutarate bei Merck, abgerufen am 16. Juni 2017.
- ↑ a b Begründung zu Dibasische Ester in TRGS 900 (Dimethylsuccinat, Dimethylglutarat und Dimethyladipat) TRGS 900 bei der Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin (abgerufen am 16. Juni 2017).
- ↑ Eintrag zu Dimethyl glutarate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Dimethyl glutarate, abgerufen am 26. März 2019.