Glycidyl-Fettsäureester

Glycidyl-Fettsäureester (Beispiele)
Glycidyl-Palmitinsäureester
Glycidyl-Stearinsäureester
Vereinfachte Strukturformeln ohne Stereochemie.

Glycidyl-Fettsäureester sind Ester verschiedener Fettsäuren mit Glycidol (Glycid), einem Epoxid, als Alkoholkomponente. Sie sind prozessbedingte Kontaminanten in Lebensmitteln, die ein gesundheitsschädigendes Potential aufweisen und daher in Lebensmitteln unerwünscht sind – insbesondere für jüngere Bevölkerungsgruppen.

Vorkommen und gesundheitliche Rolle

In einigen raffinierten, also gereinigten und verarbeiteten, Pflanzenölen und -fetten, sind Glycidyl-Fettsäureester zu finden. Lebensmittel, für deren Herstellung raffinierte Pflanzenfette verwendet werden, können deshalb Glycidyl-Fettsäureester enthalten. Glycidyl-Fettsäureester und verwandte Stoffe (2-MCPD-Fettsäureester und 3-MCPD-Fettsäureester) wurden z. B. in Margarine, Back- und Konditoreiwaren, frittierten Produkten, verschiedenen Snack-Produkten sowie Säuglingsanfangs- und Folgenahrung nachgewiesen.

Diese Stoffe kommen nicht natürlicherweise in Fetten oder Pflanzenölen vor. Für Glycidyl-Fettsäureester lassen sich laut dem Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) noch keine sicheren Aussagen über mögliche gesundheitsschädliche Auswirkungen machen. Chemisch eng verwandte Stoffe (3-MCPD-Fettsäureester) lösten im Tierversuch in größeren Mengen jedoch pathologische Veränderungen in den Nieren und andernorts aus.

Entstehung

Bei der Verarbeitung von pflanzlichen Ölen und Fetten können bei hohen Temperaturen 2-MCPD-Fettsäureester neben 3-MCPD-Fettsäureestern und Glycidyl-Fettsäureestern entstehen:

Schematische Darstellung der Bildung eines 2-MPCD-Fettsäureesters, eines 3-MCPD-Fettsäureesters und eines Gycidyl-Fettsäureesters aus einem Fett oder Öl.