Glycidyltrimethylammoniumchlorid
Glycidyltrimethylammoniumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten quartären Ammoniumsalze.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Glycidyltrimethylammoniumchlorid | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C6H14ClNO | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
geruchloser weißlicher Feststoff[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 151,63 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[3] | |||||||||||||||
Dichte |
1,13 g·cm−3[3] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Wasser (852 g·l−1 bei 20 °C)[4] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenGlycidyltrimethylammoniumchlorid kann aus Epichlorhydrin, Trimethylamin und Wasser synthetisiert werden. Salzsäure und Natriumhydroxid werden dabei als Katalysatoren benötigt. Kommerzielle Produkte enthalten durch den Herstellungsprozess 3-Chlorhydroxypropyltrimethylammoniumchlorid (< 4 %), 2,3-Dihydroxypropyltrimethylammoniumchlorid (< 3,5 %) und einige weitere Verbindungen (z. B. Spuren von Epichlorhydrin) als Verunreinigung.[4]
Eigenschaften
BearbeitenGlycidyltrimethylammoniumchlorid ist ein brennbarer geruchloser weißlicher hygroskopischer Feststoff.[2] Er zersetzt sich nach dem Schmelzen.[4]
Verwendung
BearbeitenGlycidyltrimethylammoniumchlorid wird hauptsächlich für Kationisierung von Stärken in der Papierindustrie[2] verwendet. Im Jahr 2001 wurden etwa 6000 Tonnen der Verbindung dafür eingesetzt. Sie kommt meist als etwa 75 % Lösung in Wasser in den Handel.[4]
Sicherheitshinweise
BearbeitenEs sind einige Fälle von Dermatitis und Sensibilisierung, ausgelöst durch den gewerblichen Umgang mit Glycidyltrimethylammoniumchlorid trotz Arbeit unter Sicherheitsvorkehrungen, bekannt. Die Verbindung ist direkt mutagen und kanzerogen.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 2,3-EPOXYPROPYLTRIMONIIUM CHLORIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c The MAK Collection for Occupational Health and Safety: Glycidyltrimethylammoniumchlorid (MAK Value Documentation in German language, 1991), doi:10.1002/3527600418.mb303377d0017 (freier Volltext).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Glycidyltrimethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e ECHA: EU RISK ASSESSMENT, abgerufen am 16. August 2014.
- ↑ Eintrag zu 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.