Glycocholsäure

chemische Verbindung

Glycocholsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallensäuren. Sie ist ein Aminosäurekonjugat der Cholsäure mit Glycin. Ihre Salze heißen Glycocholate. In Form des Natriumsalzes ist sie ein wesentlicher Bestandteil der Galle pflanzenfressender Tiere und an der Fettverdauung beteiligt.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Glycocholsäure
Allgemeines
Name Glycocholsäure
Andere Namen
  • N-(3α,7α,12α-Trihydroxy-24-oxo-5β-cholan-24-yl)glycin
  • N-Cholylglycin
Summenformel C26H43NO6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Natriumsalz)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.006.815
PubChem 10140
ChemSpider 9734
DrugBank DB02691
Wikidata Q2701638
Eigenschaften
Molare Masse 465,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol (Natriumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eine chemische Synthese erfolgte 1906,[4] ein weiterer Syntheseweg wurde 1935 beschrieben.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Glycocholsäure, Natriumsalz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Dezember 2024 (PDF).
  2. a b c Santa Cruz Biotechnology: Glycocholic acid | CAS 475-31-0 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 8. Dezember 2024
  3. Glycocholic Acid. In: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
  4. S. Bondi, Ernst Müller: Synthese der Glykocholsäure und Taurocholsäure. In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie. 1906, Band 47, Nummer 4–6, S. 499–506 doi:10.1515/bchm2.1906.47.4-6.499.
  5. Frank Cortese, Louis Bauman: A Synthesis of Conjugated Bile Acids. I. Glycocholic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. 1935, Band 57, Nummer 8, S. 1393–1395 doi:10.1021/ja01311a002.