Grepafloxacin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Grepafloxacin
Andere Namen	(RS)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure (IUPAC); (±)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure; rac-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure; Grepafloxacinum (Latein);
Summenformel	C19H22FN3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	631-454-3
ECHA-InfoCard	100.159.692
PubChem	72474
ChemSpider	65391
DrugBank	DB00365
Wikidata	Q414846
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MA11
Wirkstoffklasse	Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	359,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206–208 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: ?
Toxikologische Daten	3029 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrochlorid)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Grepafloxacin ist ein Breitbandspektrum-Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone. Antibiotika aus der Gruppe der Fluorchinolone sind eine Untergruppe der Chinolone, sie wirken als Gyrasehemmer gegen grampositive Bakterien (Hämophilus, Legionellen, Mykoplasmen, Chlamydien u. a), insbesondere bei Atemwegsinfektionen.

Grepafloxacin wurde 1989 vom Pharmaunternehmen Warner-Lambert (heute Pfizer) patentiert. Nachdem bei einigen Patienten als Nebenwirkung das Long-QT-Syndrom, eine Herzrhythmusstörung mit sieben Todesfällen im Zusammenhang mit der Einnahme des Arzneistoffs auftraten, wurde es vom Hersteller Ende Oktober 1999 weltweit vom Markt genommen.^[3]

Stereochemie

Grepafloxacin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Grepafloxacin
CAS-Nummer: 146761-68-4	CAS-Nummer: 146761-69-5

Literatur

W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Grepafloxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Grepafloxacin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Mai 2020.
↑ WEITERE ABSTURZKANDIDATEN? KARDIOTOXIZITÄT VON GYRASEHEMMERN. Arznei-Telegramm, November 1999, S. 120, abgerufen am 4. Juni 2009.

[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Grepafloxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Grepafloxacin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Mai 2020.

[arznei_telegramm-3] WEITERE ABSTURZKANDIDATEN? KARDIOTOXIZITÄT VON GYRASEHEMMERN. Arznei-Telegramm, November 1999, S. 120, abgerufen am 4. Juni 2009.

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