HEPES
HEPES ist eine Kurzbezeichnung für 2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure, eine Puffersubstanz.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure (HEPES) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H18N2O4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 238,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,439 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
703,6 g·l−1 in Wasser (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenHEPES kann ausgehend von einer Additionsreaktion von Vinylsulfonsäure oder Vinylsulfonat mit N-Ethoxypiperazinen dargestellt werden.[7]
Eigenschaften
BearbeitenHEPES ist ein brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches kristallines, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 211 °C.[3] In Anwesenheit von Licht, Sauerstoff und HEPES wird Wasserstoffperoxid gebildet, das zytotoxisch wirkt.[8][9] Es wird daher empfohlen, HEPES-haltige Lösungen vor Licht geschützt zu lagern, um die Bildung von Wasserstoffperoxid zu verhindern.
Chemische Eigenschaften
BearbeitenHEPES wird für biochemische, molekularbiologische und mikrobiologische Zwecke als Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer verwendet. Bei einer Säurekonstante von pKs = 7,55 (bei 20 °C) besitzt es eine gute Pufferkapazität zwischen pH 6,8 und 8,2.[5] Die Temperaturabhängigkeit beträgt ΔpKs/ΔT = −0,014 K−1.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu HYDROXYETHYLPIPERAZINE ETHANE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
- ↑ a b c d Datenblatt HEPES bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ a b c d e Eintrag zu 4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-ylethansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ M.A. Johnson, S. Seifert, H.I. Petrache, A.C. Kimble-Hill: Phase Coexistence in Single-Lipid Membranes Induced by Buffering Agents. In: Langmuir. 30. Jahrgang, Nr. 33, 2014, S. 9880–9885, doi:10.1021/la5018938.
- ↑ a b c N.E. Good, W. Winget, W. Winter, T.N. Conolly, S. Izawa, R.M.M. Singh: Hydrogen Ion Buffers for Biological Research. In: Biochemistry. 5. Jahrgang, Nr. 2, 1966, S. 467–477, doi:10.1021/bi00866a011.
- ↑ Datenblatt HEPES, ≥99.5% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2013 (PDF).
- ↑ Patent CN104803949A: Method for preparing high-purity 4-hydroxyethyl piperazine ethane sulfonic acid. Angemeldet am 19. Mai 2015, veröffentlicht am 29. Juli 2015, Anmelder: Univ. Shandong Technology, Erfinder: Hongyou Cui et al.
- ↑ J. S. Zigler, J. L. Lepe-Zuniga, B. Vistica, I. Gery: Analysis of the cytotoxic effects of light-exposed hepes-containing culture medium. In: In Vitro Cellular & Developmental Biology. Band 21, Nr. 5, Mai 1985, S. 282–287, doi:10.1007/BF02620943.
- ↑ Jose Luis Lepe-Zuniga, J.S. Zigler, Igal Gery: Toxicity of light-exposed Hepes media. In: Journal of Immunological Methods. Band 103, Nr. 1, Oktober 1987, S. 145, doi:10.1016/0022-1759(87)90253-5.