Halobetasolpropionat

chemische Verbindung

Halobetasolpropionat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Corticosteroide.[3] Die Verbindung ist ein Carbonsäureester der Propionsäure mit Halobetasol[S 1] und unterscheidet sich von Clobetasolpropionat durch ein zusätzliches einzelnes Fluoratom an der sechsten Position.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Halobetasol
Allgemeines
Freiname Ulobetasolpropionat (INNm)[1]
Andere Namen
  • (6α,8ξ,10ξ,13ξ,14ξ,16β)-21-Chlor-6,9-difluor-11-hydroxy-16-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-17-ylpropionat (IUPAC)
  • (6α,11β,16β)-21-Chlor-6,9-difluor-11-hydroxy-16-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-17-ylpropionat
  • 21-Chlor-6α,9-difluor-11β-hydroxy-16β-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-17-ylpropionat
Summenformel C25H31ClF2O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66852-54-8
EG-Nummer (Listennummer) 686-247-0
ECHA-InfoCard 100.211.977
PubChem 6918178
ChemSpider 43819
Wikidata Q20817068
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D07AC21

Eigenschaften
Molare Masse 484,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

221 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[2]
Toxikologische Daten

>6000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Halobetasolpropionat ist ein weißer kristaller Feststoff.[2] Es ist in organischen Lösungsmitteln löslich, aber praktisch unlöslich in Wasser.[5]

Verwendung

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Halobetasolpropionat wird zur Behandlung von Psoriasis verwendet. Halobetasolpropionat ist die in den Vereinigten Staaten gebräuchliche Bezeichnung (USAN) für das Propionat des Cortikosteroids Halobetasol, das 1976 von Ciba-Geigy synthetisiert wurde. Die Markennamen lauten Ultravate in den Vereinigten Staaten und Miracorten in anderen Teilen der Welt.[4][6]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 20. August 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Halobetasolpropionat enthalten.[7]

Einzelnachweise

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  1. INN Recommended List 26. In: who.int. 9. Juni 1986, abgerufen am 13. März 2024 (englisch).
  2. a b c d e f g Eintrag zu Halobetasol Propionate, >98,0% bei TCI Europe, abgerufen am 12. März 2024.
  3. C. Robin Ganellin: Analogue-based Drug Discovery. Wiley, ISBN 978-3-527-60749-5, S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b John S. Loder, John R. Gibson, Shantaram J. Yawalkar, Richard J. White: Halobetasol Propionate. 1991, doi:10.1159/000419883 (karger.com).
  5. Patent US8361997B2: Process for preparing a crystalline form of halobetasol propionate. Angemeldet am 7. Dezember 2009, veröffentlicht am 29. Januar 2013, Anmelder: Taro Phamaceutical North America Inc, Erfinder: Daniella Gutman, Shimon Chernyak.
  6. Allison M. Rivera, Sylvia Hsu: Topical Halobetasol Propionate in the Treatment of Plaque Psoriasis. In: American Journal of Clinical Dermatology. Band 6, Nr. 5, 2005, S. 311–316, doi:10.2165/00128071-200506050-00004.
  7. Halobetasol Propionate. OEHHA, 20. August 1999, abgerufen am 16. März 2024 (englisch).

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Halobetasol: CAS-Nr.: 98651-66-2, PubChem: 5311167, ChemSpider: 4470691, DrugBank: DB00596, Wikidata: Q7879715.