Harman (Alkaloid)

organische Verbindung

Harman ist das namensgebende Alkaloid der Gruppe der Harman-Alkaloide, das Hauptalkaloid der Passionsblume Passiflora incarnata[3] und ein β-Carbolin. Es findet sich in verschiedenen Lebensmitteln, darunter in Kaffee[4] Saucen,[5] und gekochtem Fleisch.[6] Es ist auch ein Bestandteil von Tabakrauch.[7]

Strukturformel
Struktur von Harman
Allgemeines
Name Harman (Alkaloid)
Andere Namen
  • 1-Methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol
  • Aribin
  • Locuturin
  • Passiflorin
  • 1-Methylnorharman
Summenformel C12H10N2
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-642-2
ECHA-InfoCard 100.006.948
PubChem 5281404
ChemSpider 4444755
Wikidata Q15411006
Eigenschaften
Molare Masse
  • 182,25 g·mol−1
  • 248,71 g·mol−1 (Harman·Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

236,5 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol und Ether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Harman ist ein methyliertes Derivat des Norharman (Trivialname β-Carbolin) mit der Summenformel C12H10N2.

Natürliches Vorkommen

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Harman ist in der Umwelt weit verbreitet. Manche Bakterienarten stellen Harman über mehrere Zwischenstufen aus Tryptophan und Acetaldehyd her. Menschen sind Harman ständig ausgesetzt.[3]

Pflanzliche Quellen
Familie Art
Rubiaceae Coffea arabica[4]
Solanaceae Nicotiana tabacum[8]
Theaceae Camellia sinensis

Tabakrauch, Wirkungen und Nachweis

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Beim Erhitzen von Tabak (Tabakpyrolyse) entsteht Harman aus Tryptophan; beim Rauchen entstehen 0,7–3,6 μg/Zigarette, die über die Partikelphase des Hauptstromrauches abgegeben werden. Für die aus dem Rauch aufgenommenen Dosen ist keine pharmakologische oder toxikologische Wirkung bekannt.[3] Bei der Aufnahme hoher Dosen wird über eine euphorisierende Wirkung und Rauschzustände berichtet. Im Ames-Test wurde für Harman eine comutagene Wirkung ermittelt.[9]

Harman wird analytisch über Gaschromatographie nachgewiesen.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Harman bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2021 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu Harman in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 22. Januar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. a b c d e Eintrag zu Harman. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.
  4. a b T Herraiz, C Chaparro: Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee. In: Life Sciences. 78. Jahrgang, Nr. 8, 2006, S. 795–802, doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074, PMID 16139309.
  5. T. Herraiz: Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke. In: Food Additives and Contaminants. 21. Jahrgang, Nr. 11, 2004, S. 1041–50, doi:10.1080/02652030400019844, PMID 15764332.
  6. E. D. Louis, W Zheng, W Jiang, K. T. Bogen, G. A. Keating: Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness. In: Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70. Jahrgang, Nr. 12, 2007, S. 1014–9, doi:10.1080/15287390601172015, PMID 17497412, PMC 4993204 (freier Volltext).
  7. Tomas Herraiz, Carolina Chaparro: Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 326. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 378–86, doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033, PMID 15582589.
  8. E.H. Poindexter, R.D. Carpenter: The isolation of harmane and norharmane from tobacco and cigarette smoke. In: Phytochemistry. 1. Jahrgang, Nr. 3, 1962, S. 215–221, doi:10.1016/s0031-9422(00)82825-3.
  9. Yukari Totsuka, Hirofumi Ushiyama, Junko Ishihara, Rashmi Sinha, Sumio Goto, Takashi Sugimura, Keiji Wakabayashi: Quantification of the co-mutagenic β-carbolines, norharman and harman, in cigarette smoke condensates and cooked foods. In: Cancer Letters. 143, 1999, S. 139, doi:10.1016/s0304-3835(99)00143-3. PMID 10503893.