Heneicosan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane. Es kommt in Erdöl und anderen natürlichen Kohlenwasserstoff-Substanzen vor, aber auch in Pflanzen.

Strukturformel
Strukturformel von Heneicosan
Allgemeines
Name Heneicosan
Andere Namen
Summenformel C21H44
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-94-7
EG-Nummer 211-118-9
ECHA-InfoCard 100.010.109
PubChem 12403
Wikidata Q150955
Eigenschaften
Molare Masse 296,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,7919 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

39–41 °C[2]

Siedepunkt
  • 356,1 °C[2]
  • 100 °C (bei 3 hPa)[2]
Dampfdruck

<1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • schlecht löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,444[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Das Öl aus Rosa damascena enthält Heneicosan

Heneicosan kommt in Erdöl[4] und Ozokerit[5] vor und ist eine der Hauptkomponenten von Paraffinwachs.[6] Das Mineral Evenkit besteht überwiegend aus Alkanen. Deren Kettenlänge beträgt 19 bis 28. Hauptkomponente ist das Tricosan, Heneicosan macht ein mäßig großen Anteil aus.[7] Heneicosan ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der Cuticula von Pflanzen. Deren Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht, als auch deren Kettenlänge. Heneicosan macht im Allgemeinen einen geringen Anteil aus, Hauptkomponenten sind meist längere Alkane, beispielsweise Nonacosan.[8] Heneicosan ist eine der Hauptkomponenten von Rosenöl aus Rosa damascena.[9] Gemäß Analysen mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie kommt Heneicosan möglicherweise auch in ätherischen Ölen aus den Knospen von Bitterorangen[10] und den Blüten der Färberdistel (Carthamus tinctorius) vor.[11]

Eigenschaften

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Heneicosan

Heneicosan ist ein weißer Feststoff,[2] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

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Heneicosan kommt in Kerzen und Bitumen vor.[12] Dieseltreibstoff enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen, wozu auch Heneicosan gehört.[13]

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Wiktionary: Heneicosan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu HENICOSANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. a b c d e f g h i Datenblatt Heneicosan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2016 (PDF).
  3. a b c d e William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Volkher Biese: Chemie Grundlagen, Anwendungen, Versuche. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-85457-5, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski: Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions. In: Fuel. Band 310, Februar 2022, S. 122357, doi:10.1016/j.fuel.2021.122357.
  6. Dolly D. Patel, B. Lakshmi: Study on the role of Nocardia farcinica in enhancing the flow rate of crude oil. In: Bioremediation Journal. Band 20, Nr. 3, 2. Juli 2016, S. 224–232, doi:10.1080/10889868.2016.1212806.
  7. N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova: Synthesis of the organic mineral evenkite. In: Geology of Ore Deposits. Band 49, Nr. 7, Dezember 2007, S. 638–640, doi:10.1134/S1075701507070227.
  8. Anton Fagerström, Vitaly Kocherbitov, Peter Westbye, Karin Bergström, Varvara Mamontova, Johan Engblom: Characterization of a plant leaf cuticle model wax, phase behaviour of model wax–water systems. In: Thermochimica Acta. Band 571, November 2013, S. 42–52, doi:10.1016/j.tca.2013.08.025.
  9. Ajay Kumar, Rahul Dev Gautam, Satbeer Singh, Ramesh Chauhan, Manish Kumar, Dinesh Kumar, Ashok Kumar, Sanatsujat Singh: Phenotyping floral traits and essential oil profiling revealed considerable variations in clonal selections of damask rose (Rosa damascena Mill.). In: Scientific Reports. Band 13, Nr. 1, 19. Mai 2023, doi:10.1038/s41598-023-34972-5, PMID 37208367, PMC 10198992 (freier Volltext).
  10. Ming‐Hua Jiang, Li Yang, Liang Zhu, Jin‐Hua Piao, Jian‐Guo Jiang: Comparative GC/MS Analysis of Essential Oils Extracted by 3 Methods from the Bud of Citrus aurantium L. var. amara Engl. In: Journal of Food Science. Band 76, Nr. 9, November 2011, doi:10.1111/j.1750-3841.2011.02421.x.
  11. Jinous Asgarpanah, Nastaran Kazemivash: Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L. In: Chinese Journal of Integrative Medicine. Band 19, Nr. 2, Februar 2013, S. 153–159, doi:10.1007/s11655-013-1354-5.
  12. Holger Watter: Regenerative Energiesysteme Grundlagen, Systemtechnik und Analysen ausgeführter Beispiele nachhaltiger Energiesysteme. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-09638-0, S. 179 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.