Die Heneicosansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Heneicosanoate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Heneicosansäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H42O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 326,56 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
74–75 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenWie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Heneicosansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.[4]
Nachgewiesen wurde diese Fettsäure im menschlichen Milchfett zu 0,24 % der Fettsäuren,[5] in Pilzen der Gattung Armillaria zu 4–5 % der Fettsäuren[6] sowie in wenigen Pflanzen.
(Armillaria tabescens)
Sie kommt zu 0,72 % der Fettsäuren im Öl aus Samen von Azadirachta excelsa vor, einem Verwandten des indischen Niem-Baums,[7] sowie zu 2,26 % der Fettsäuren in den Samen von Mucuna flagellipes, einer Hülsenfrucht, die in Indien auf ihre Eignung als Tierfutter untersucht wurde. In der gleichen Untersuchung konnte bei weiteren vier Mucuna-Arten keine Heneicosansäure gefunden werden.[8]
Bei einigen Mikroorganismen wie Rickettsia typhi und Rickettsia prowazekii kommt sie chemisch gebunden an ein Lipopolysaccharid vor.[9]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenHeneicosansäure kann durch Oxidation von 1-Docosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[10]
Verwendung
BearbeitenWegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Nonadecansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt (z. B.[11]).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
- ↑ Datenblatt Heneicosanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Henicosansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Heneicosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 31. Oktober 2017.
- ↑ Maurı́cio H. L. Silva, Marco Túlio u. a.: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women. In: Food Chemistry. 93(2), 2005, S. 297–303, doi:10.1016/j.foodchem.2004.09.026.
- ↑ K. D. Cox, H. Scherm, M. B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling. In: Mycological Research. 110(4), 2006, S. 414–422, doi:10.1016/j.mycres.2005.12.004.
- ↑ P. Denrungruang, W. Subansenee, T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed ( vom 10. Juni 2015 im Internet Archive), IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.
- ↑ K. R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna. In: Livestock Research for Rural Development. 19(9), 2007.
- ↑ Ken-ichi Amano, Jim C. Williams, Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test. In: Infection and Immunity. 66(3), 1998, S. 923–926.
- ↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).
- ↑ Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies. In: Nature. 413, 2001, S. 837–841, doi:10.1038/35101588.