Önanthsäure (auch Oenanthsäure, in internationaler Schreibweise Enanthsäure, n-Heptansäure) ist eine gesättigte Fett- bzw. Alkansäure. Sie leitet sich von dem Alkan n-Heptan ab. Ihre Salze und Ester werden als Heptanoate oder Oenanthate bezeichnet.[6] Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das Anion der Önanthsäure gemäß den INN-Regeln Enantat.[8] Der Name kommt von griechisch οἶνος (oinos), der Wein, da Önanthsäure erstmals im Rückstand von Weinhefe entdeckt wurde. Trotz der Namensähnlichkeit handelt es sich bei Önanthsäure nicht um Weinsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Önanthsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H14O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, unangenehm ranzig riechendes Öl[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,9124 g·cm−3 (25 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
223 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,89 (25 °C)[5] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4170 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Sie ist Bestandteil des Fuselöls, Bier, Rum, Kaffee, Schwarztee, Sauerkraut, Schimmelkäse und verschiedener ätherischer Öle z. B. des Veilchenöls (öliger Absud der Blüten von Viola odorata[9]) und Kalmusöls (Acorus calamus) sowie in verschiedenen Früchten, wie Erdbeeren und Bananen,[10] und Gemüsen, auch in Fischöl und Fleisch.[11][12]
Eigenschaften
BearbeitenÖnanthsäure ist unter Standardbedingungen eine unangenehm riechende, in Wasser nur wenig lösliche, viskose, farblose Flüssigkeit. Önanthsäure ist brennbar, aber mit einem Flammpunkt von 115 °C und einer Zündtemperatur von 380 °C nur sehr schwer entzündbar.[2]
Gefahren
BearbeitenÖnanthsäure ist schwach wassergefährdend, außerdem wirkt sie ätzend. Inhalation der Önanthsäure führt zu einem brennenden Gefühl, Husten, Kopfschmerzen, Kurzatmigkeit und Übelkeit, diese Symptome können mit Verzögerung eintreten. Wegen der geringen Wasserlöslichkeit geschieht eine Resorption vorwiegend über die Haut und Atemwege. Dabei erhöht die Önanthsäure die Durchlässigkeit der Haut auch für andere, weniger hautgängige Stoffe.[2]
Verwendung
BearbeitenÖnanthsäure wird in der Parfümerie verwendet. Sein Methylester (Methylheptanoat) wurde als Insektizid gegen Blattläuse eingesetzt.[13]
Önanthsäure und die entsprechenden Ester (zum Beispiel Methylheptanoat und Ethylheptanoat) werden als Aromastoffe für Butter-, Käse- sowie Fruchtaromen eingesetzt. Die Konzentration im Endprodukt liegt dabei zwischen 0,08 und 6 ppm. Eine weitere Verwendung ist der Einsatz als Stabilisator in Schmiermitteln und als Hydraulikflüssigkeit.[14]
Der Triglycerin-Ester der Önanthsäure Glycerintriheptanoat (GTH) ist seit dem 12. September 2007 der offizielle EU-Grundstoff für die Markierung von Risikofleisch.[15][16][17]
Die Önanthsäure wird als Säurekomponente zur Synthese von Estern mit alkoholischen oder phenolischen Arzneistoffen verwendet, zum Beispiel im Norethisteronoenantat (einem injizierbaren Depotgestagen zur Empfängnisverhütung), Testosteroenanthat, Trenbolonenanthat oder Drostanolonenanthat.[18] Dies erhöht die Halbwertszeit und Stabilität der Arzneistoffe, da zum einen im Metabolismus zunächst die Esterbindung hydrolysiert werden muss. Weiterhin sinkt die Wasserlöslichkeit durch den unpolaren Charakter der Alkylkette der Säure im Vergleich zu einer freien Hydroxygruppe.
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu HEPTANOIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Heptansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-290.
- ↑ Wolfgang Steglich, Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe. Thieme, 1997, ISBN 3-13-749901-1, S. 1941.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-47.
- ↑ a b Eintrag zu Heptansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juni 2014.
- ↑ Eintrag zu Heptanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ WHO: International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances – Names for radicals, groups & others, 2015.
- ↑ Jürgen Martin: Die ‚Ulmer Wundarznei‘. Einleitung – Text – Glossar zu einem Denkmal deutscher Fachprosa des 15. Jahrhunderts. Königshausen & Neumann, Würzburg 1991 (= Würzburger medizinhistorische Forschungen. Band 52), ISBN 3-88479-801-4 (zugleich Medizinische Dissertation Würzburg 1990), S. 186.
- ↑ Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
- ↑ Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 768.
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 6. Auflage. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 796 (englisch).
- ↑ P. H. List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen (H-M). Springer, 1976, ISBN 3-642-65643-9, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Heptansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Februar 2021.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1432/2007 der Kommission vom 5. Dezember 2007 zur Änderung der Anhänge I, II und VI der Verordnung (EG) Nr. 1774/2002 des Europäischen Parlaments und des Rates im Hinblick auf die Kennzeichnung und Beförderung tierischer Nebenprodukte, abgerufen am 20. Februar 2021
- ↑ Kerstin Lenz: Pflichtenheft Abfallrecht Aufgabenkatalog zur Vermeidung von Ordnungswidrigkeiten und Straftaten. ecomed-Storck, 2009, ISBN 978-3-609-68206-8, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EU) Nr. 142/2011 der Kommission vom 25. Februar 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1069/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates mit Hygienevorschriften für nicht für den menschlichen Verzehr bestimmte tierische Nebenprodukte sowie zur Durchführung der Richtlinie 97/78/EG des Rates hinsichtlich bestimmter gemäß der genannten Richtlinie von Veterinärkontrollen an der Grenze befreiter Proben und Waren. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 54, 26. Februar 2011, S. 1–254.
- ↑ William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-8155-1856-3, S. 2935-IA50 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).