Hexacen
Hexacen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acene.
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hexacen | |||||||||
| Summenformel | C26H16 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgrüner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 328,41 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
380 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Darstellung und Eigenschaften
BearbeitenDie erste Synthese von Hexacen wurde 1942 von Erich Clar berichtet.[4] 1955 wurde die Verbindung durch Dehydrierung von Hexacosadehydrohexacen durch Palladium-Kohle synthetisiert.[5] 1982 wurde berichtet, dass Hexacen eine blau-grüne Farbe besitzt und sich bei 380 °C zersetzt.[6] 2007 wurde die erste direkte Hexacensynthese auf Grundlage einer photochemischen Decarbonylierung eines Diketovorläufers bekannt:[7]
Im Vergleich zu anderen Acenen ist Hexacen sehr reaktionsfreudig und kann in einer Polymethylmethacrylat-Matrix isoliert werden. Bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen sind vergleichsweise stabil und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.[8]
Hexacen-Schichten wurden durch physikalische Gasphasenabscheidung auf Gold oder Sauerstoff-terminiertem Kupfer hergestellt.[9][10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Manfred Hesse, Herbert Meier, Bernd Zeeh: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, S. 17; ISBN 978-3-13-576107-7.
- ↑ John Dalton Wright: Molecular crystals. Cambridge University Press, 1994, ISBN 978-0-521-47730-7 (Seite 16 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ E. Clar: Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 75. Jahrgang, Nr. 11, 1942, S. 1283–1287, doi:10.1002/cber.19420751102.
- ↑ William J. Bailey, Chien-Wei Liao: Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene. In: J. Am. Chem. Soc.; 1955; 77 (4); S. 992–993; doi:10.1021/ja01609a055.
- ↑ H. Angliker, E. Rommel, J. Wirz: Electronic spectra of hexacene in solution (ground state, triplet state, dication and dianion). In: Chemical Physics Letters. 87. Jahrgang, Nr. 2, 1982, S. 208–212, doi:10.1016/0009-2614(82)83589-6.
- ↑ Rajib Mondal, Ravi M. Adhikari, Bipin K. Shah, Douglas C. Neckers: Revisiting the Stability of Hexacenes. In: Org. Lett.; 2007; 9 (13); S. 2505–2508; doi:10.1021/ol0709376.
- ↑ John E. Anthony: The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors. In: Angewandte Chemie International Edition. 47. Jahrgang, 2008, S. 452, doi:10.1002/anie.200604045.
- ↑ Peter Grüninger, Małgorzata Polek, Milutin Ivanović, David Balle, Reimer Karstens: Electronic Structure of Hexacene and Interface Properties on Au(110). In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 122, Nr. 34, 30. August 2018, S. 19491–19498, doi:10.1021/acs.jpcc.8b04274.
- ↑ Peter Grüninger, Katharina Greulich, Reimer Karstens, Axel Belser, Ruslan Ovsyannikov: Highly Oriented Hexacene Molecules Grown in Thin Films on Cu(110)–(2 × 1)O. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 123, Nr. 45, 14. November 2019, S. 27672–27680, doi:10.1021/acs.jpcc.9b08837.