Hexadecan ist ein langkettiges, lineares Alkan.

Strukturformel
Strukturformel von Hexadecan
Allgemeines
Name Hexadecan
Summenformel C16H34
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-76-3
EG-Nummer 208-878-9
ECHA-InfoCard 100.008.072
PubChem 11006
ChemSpider 10540
Wikidata Q150843
Eigenschaften
Molare Masse 226,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,773 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

18,2 °C[2]

Siedepunkt

287 °C[2]

Dampfdruck

133,3 Pa (105 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​304​‐​413
P: 501​‐​273​‐​264​‐​280​‐​331​‐​301+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Hexadecan ist Bestandteil von Erdöl.[2] Bestimmte Bakterien können unter anaeroben Bedingungen langkettige Alkane, beispielsweise aus Erdöl, zu Methan abbauen. Dieses Phänomen konnte anhand von Hexadecan nachvollzogen werden.[3] Das ätherische Öl von Launaea lanifera (Gattung Dornlattich, Familie Asteraceae) enthält etwa 2 % Hexadecan.[4] Hexadecan kommt in den Puppen des Amerikanischen Webebärs vor und dient vermutlich der Abwehr von Parasiten.[5]

Eigenschaften

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Hexadecan ist eine farblose Flüssigkeit. Mit Ethanol und Diethylether ist es mischbar, in Wasser hingegen unlöslich.[2]

Verwendung

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Dieseltreibstoff enthält unter anderem n-Alkane, die im Allgemeinen eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen, wozu auch Hexadecan gehört.[6] Die Cetanzahl gibt die Zündwilligkeit eines Kraftstoffs an. Da es besonders leicht zündet, wird Hexadecan als Referenzsubstanz verwendet und hat definitionsgemäß eine Cetanzahl von 100.[2] Gelegentlich wird es als Referenzstandard für Gaschromatographie oder Gaschromatographie-Massenspektrometrie verwendet, beispielsweise in der Analyse von ätherischen Ölen oder Insektenpheromonen.[7][8][9]

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Commons: Hexadecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Hexadecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Hexadecane, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. April 2024.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Hexadecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2024.
  3. Robert T. Anderson, Derek R. Lovley: Hexadecane decay by methanogenesis. In: Nature. Band 404, Nr. 6779, April 2000, S. 722–723, doi:10.1038/35008145.
  4. Tarek Benmeddour, Hocine Laouer, Salah Akkal, Guido Flamini: Chemical composition and antibacterial activity of essential oil of Launaea lanifera Pau grown in Algerian arid steppes. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band 5, Nr. 11, November 2015, S. 960–964, doi:10.1016/j.apjtb.2015.07.025.
  5. G. Zhu, L. Pan, Y. Zhao, X. Zhang, F. Wang, Y. Yu, W. Fan, Q. Liu, S. Zhang, M. Li: Chemical investigations of volatile kairomones produced by Hyphantria cunea (Drury), a host of the parasitoid Chouioia cunea Yang. In: Bulletin of Entomological Research. Band 107, Nr. 2, April 2017, S. 234–240, doi:10.1017/S0007485316000833.
  6. L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.
  7. Peyman Salehi, Ali Reza Fakhari, Samad Nejad Ebrahimi, Rouhollah Heydari: Rapid essential oil screening of Rosmarinus officinalis L. by hydrodistillation–headspace solvent microextraction. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 22, Nr. 4, Juli 2007, S. 280–285, doi:10.1002/ffj.1793.
  8. Tetsuya Yasuda, Nobuo Mizutani, Nobuyuki Endo, Takeshi Fukuda, Takashi Matsuyama, Kenji Ito, Seiichi Moriya, Rikiya Sasaki: A new component of attractive aggregation pheromone in the bean bug, Riptortus clavatus (Thunberg) (Heteroptera: Alydidae). In: Applied Entomology and Zoology. Band 42, Nr. 1, 2007, S. 1–7, doi:10.1303/aez.2007.1.
  9. Nobuo Mizutani, Tetsuya Yasuda, Takuhiro Yamaguchi, Seiichi Moriya: Individual variation in the amounts of pheromone components in the male bean bug, Riptortus pedestris (Heteroptera: Alydidae) and its attractiveness to the same species. In: Applied Entomology and Zoology. Band 42, Nr. 4, 2007, S. 629–636, doi:10.1303/aez.2007.629.