Hexadecanal
Hexadecanal ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkanale.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Hexadecanal | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Palmitaldehyd | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H32O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
fast weiße Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 240,42 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
35 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
151 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenHexadecanal ist eine Semiochemikalie bei Menschen und anderen Säugetieren, dass unter anderem das Aggressionsverhalten von Menschen beeinflusst. Menschen sondern Hexadecanal über Haut, Atem und Stuhl ab. Der Effekt auf das Aggressionsverhalten ist geschlechterabhängig, in einer Studie zu dem Thema wurde bei Männern eine statistisch signifikante Verringerung der Aggression beim Einatmen von Hexadecanal festgestellt, bei Frauen hingegen eine statistisch signifikante Verstärkung der Aggression.[2]
Daneben kommt es als Bestandteil diverser Insektenpheromone vor, unter anderem im Sexpheromon männlicher Schmetterlinge der Art Bicyclus anynana (Familie Edelfalter),[3] bei weiblichen asiatischen Laubholzbockkäfern (Anoplophora glabripennis),[4][5] bei weiblichen Conogethes punctiferalis (Familie Rüsselzünsler)[6] und als Minderkomponente bei weiblichen Chilecomadia valdiviana (Familie Holzbohrer).[7]
In Pflanzen kommt Tridecanal als Komponente ätherischer Öle vor, beispielsweise aus dem Nordafrikanischen Strandflieder,[8] sowie aus den Moosen Breutelia tomentosa (Familia Bartramiaceae), Campylopus richardii (Gattung Campylopus) und Thuidium peruvianum (Familie Thuidiaceae).[9]
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Bicyclus anynana -
Asiatischer Laubholzbockkäfer -
Chilecomadia valdiviana
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Verwendung
BearbeitenHexadecanal ist in der EU unter der FL-Nummer 05.152 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Hexadecanal bei TCI Europe, abgerufen am 20. Januar 2025.
- ↑ Eva Mishor, Daniel Amir, Tali Weiss, Danielle Honigstein, Aharon Weissbrod, Ethan Livne, Lior Gorodisky, Shiri Karagach, Aharon Ravia, Kobi Snitz, Diyala Karawani, Rotem Zirler, Reut Weissgross, Timna Soroka, Yaara Endevelt-Shapira, Shani Agron, Liron Rozenkrantz, Netta Reshef, Edna Furman-Haran, Heinz Breer, Joerg Strotmann, Tatsuya Uebi, Mamiko Ozaki, Noam Sobel: Sniffing the human body volatile hexadecanal blocks aggression in men but triggers aggression in women. In: Science Advances. Band 7, Nr. 47, 19. November 2021, doi:10.1126/sciadv.abg1530, PMID 34797713, PMC 8604408 (freier Volltext).
- ↑ Kento Yoshimori, Chika Okuda, Shinji Ohta, Hisashi Ômura: Sex pheromones from male forewings of the Common Grass Yellow Eurema mandarina. In: Journal of Chemical Ecology. Band 48, Nr. 5-6, Juni 2022, S. 518–530, doi:10.1007/s10886-022-01368-0.
- ↑ Tian Xu, Laura Hansen, Dong H. Cha, Dejun Hao, Longwa Zhang, Stephen A. Teale: Identification of a female-produced pheromone in a destructive invasive species: Asian longhorn beetle, Anoplophora glabripennis. In: Journal of Pest Science. Band 93, Nr. 4, September 2020, S. 1321–1332, doi:10.1007/s10340-020-01229-3.
- ↑ Tian Xu, Stephen A. Teale: Chemical Ecology of the Asian Longhorn Beetle, Anoplophora glabripennis. In: Journal of Chemical Ecology. Band 47, Nr. 6, Juni 2021, S. 489–503, doi:10.1007/s10886-021-01280-z.
- ↑ J. Stanley, A. R. N. S. Subbanna, G. Preetha: Extraction and Identification of Pheromones of the Borer, Conogethes punctiferalis (Crambidae: Lepidoptera). In: The Black spotted, Yellow Borer, Conogethes punctiferalis Guenée and Allied Species. Springer Singapore, Singapore 2018, ISBN 978-981-13-0389-0, S. 307–332, doi:10.1007/978-981-13-0390-6_21.
- ↑ Heidy Herrera, Wilson Barros-Parada, M. Fernanda Flores, Wittko Francke, Eduardo Fuentes-Contreras, Marcela Rodriguez, Francisca Santis, Paulo H. G. Zarbin, Jan Bergmann: Identification of a Novel Moth Sex Pheromone Component from Chilecomadia valdiviana. In: Journal of Chemical Ecology. Band 42, Nr. 9, September 2016, S. 908–918, doi:10.1007/s10886-016-0761-4.
- ↑ Tarek Benmeddour, Hocine Laouer, Guido Flamini, Salah Akkal: Chemical Composition of Essential Oil of Limonium bonduellei. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 54, Nr. 1, Januar 2018, S. 188–190, doi:10.1007/s10600-018-2293-3.
- ↑ Eduardo Valarezo, Miguel Angel Meneses, Ximena Jaramillo-Fierro, Matteo Radice, Ángel Benítez: Volatile Compounds and Oils from Mosses and Liverworts. In: Bioactive Compounds in Bryophytes and Pteridophytes. Springer International Publishing, Cham 2023, ISBN 978-3-03123242-8, S. 39–90, doi:10.1007/978-3-031-23243-5_8.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Januar 2025.