Hexaflumuron
Hexaflumuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylharnstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hexaflumuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H8Cl2F6N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 461,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,68 g·cm−3 (Schüttdichte)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenHexaflumuron kann durch Reaktion von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat mit 3,5-Dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethoxyanilin gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenHexaflumuron ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenHexaflumuron wird als Insektizid speziell gegen Termiten verwendet. Es hemmt das Wachstum der Insekten, da es in die Chitinsynthese eingreift.[6]
Zulassung
BearbeitenHexaflumuron wurde erstmals 1994 in den USA zugelassen.[7]
Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht zulässig.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Hexaflumuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ a b Eintrag zu Hexaflumuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu hexaflumuron (ISO); 1-(3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Datenblatt Hexaflumuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2018 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 238 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Simin Khajepour, Hamzeh Izadi, Mohammad Javad Asari: Evaluation of two formulated chitin synthesis inhibitors, hexaflumuron and lufenuron against the raisin moth, Ephestia figulilella. In: Journal of insect science. Band 12, 2012, S. 102, doi:10.1673/031.012.10201, PMID 23425138, PMC 3605030 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ NPIC: Hexaflumuron (PDF; 270 kB).
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaflumuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.