Hexandioldiacrylat
1,6-Hexandioldiacrylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester. Der ungesättigte Ester findet beispielsweise Verwendung als Bestandteil von Tinten sowie in strahlungshärtbaren Beschichtungen (Lacken) als mehrfunktionelles Monomer (Reaktivverdünner).
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hexandioldiacrylat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H18O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 226,3 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
107 °C (0,3 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,36 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,456 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,6-Hexandioldiacrylat kann durch Veresterung von 1,6-Hexandiol mit Acrylsäure oder Acrylsäurechlorid[7] gewonnen werden.
Eigenschaften
BearbeitenHexamethylendiacrylat ist eine luftempfindliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch, welche sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenHexamethylendiacrylat wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung verwendet.[1]
Sicherheitshinweise
BearbeitenEs gibt Einzelbefunde bei Hexamethylendiacrylat mit einer nachgewiesenen Sensibilisierung sowie Hinweise auf eine hautirritierende Wirkung.[8] Bei Ratten wurden Lähmungen und Ataxie sowie Störungen des Gleichgewichtssinns und eine Veränderung des Schlafrhythmus festgestellt.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Hexamethylendiacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,6-Hexanediol diacrylate, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Hexamethylene diacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b National Technical Information Service. Vol. OTS0571329.
- ↑ a b Eintrag zu 1,6-Hexanediol diacrylate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Journal of Toxicology and Environmental Health. Vol. 19, S. 149, 1986.
- ↑ Eintrag zu Hexan-1,6-dioldiacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Januar 2012.
- ↑ alles-zur-allergologie: Hexandioldiacrylat