Hexansäureethylester

chemische Verbindung

Hexansäureethylester, auch Ethylhexanoat, gehört zu der Gruppe der Fruchtester und ist das Produkt der Veresterung von Capronsäure und Ethanol.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Hexansäureethylester
Allgemeines
Name Hexansäureethylester
Andere Namen
  • Ethylhexanoat
  • Ethylcaproat
  • Capronsäureethylester
Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-66-0
EG-Nummer 204-640-3
ECHA-InfoCard 100.004.220
PubChem 31265
Wikidata Q905406
Eigenschaften
Molare Masse 144,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−67 °C[1]

Siedepunkt

168 °C[1]

Dampfdruck

2,22 hPa (30 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,407 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Hexansäureethylester entsteht u. a. bei Gärungsprozessen und kommt so z. B. in Bier[4], Wein[5] und Fruchtsäften aus Zitrusfrüchten vor. Natürlich kommt Hexansäureethylester auch in Moschus- und Wald- und Kultur-Erdbeeren vor.[6][7]

Eigenschaften

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Hexansäureethylester ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit mildem Weingeruch. Sie löst sich nur wenig in Wasser, gut dagegen in Ölen[5], Ethanol und Diethylether.[8]

Verwendung

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Wie die meisten Ester hat Hexansäureethylester einen fruchtigen Duft mit mildem Weinaroma und wird für viele natürliche Aromen in verschiedenen Lebensmitteln (z. B. Äpfel-, Bananen- und Rumaroma) verwendet.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Ethylhexanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Ethyl hexanoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  3. Shuang-Yan Han, Zhi-You Pan, Deng-Feng Huang, Mitsuyoshi Ueda, Xiao-Ning Wang, Ying Lin: Highly efficient synthesis of ethyl hexanoate catalyzed by CALB-displaying Saccharomyces cerevisiae whole-cells in non-aqueous phase. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 59, Nr. 1–3, Juli 2009, S. 168–172, doi:10.1016/j.molcatb.2009.02.007.
  4. Markus Herrmann: Entstehung und Beeinflussung qualitätsbestimmender Aromastoffe bei der Herstellung von Weißbier. Dissertation TU München, 2008, urn:nbn:de:bvb:91-diss20051124-1257375787.
  5. a b c Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.): Food additives handbook. Springer, 1989, ISBN 0-442-20508-2, S. 201
  6. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  7. Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-244.