Hexaphenylbenzol
chemische Verbindung
Hexaphenylbenzol ist eine aromatische chemische Verbindung die aus sieben Benzolringen (ein Benzol und sechs Phenylreste) besteht.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hexaphenylbenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C42H30 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 534,69 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenHexaphenylbenzol kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon und Diphenylacetylen in Benzophenon oder anderen Hochtemperatur-Lösungsmitteln hergestellt werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenHexaphenylbenzol besitzt in kristalliner Form eine propellerartige Konformation, in der die Phenylringe etwa 65° gegenüber der Ebene des zentralen Rings gedreht sind.[3]
Seitenansicht der Kristallstruktur mit den gedrehten Phenylringen
Verwendung
BearbeitenHexaphenylbenzol wird zur Herstellung von fluoreszierenden Nanoröhren verwendet, die wiederum zum Nachweis von Trinitrotoluol (TNT) verwendet werden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt Hexaphenylbenzene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2014 (PDF).
- ↑ Louis Fieser: Hexaphenylbenzene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 44, doi:10.15227/orgsyn.046.0044; Coll. Vol. 5, 1973, S. 604 (PDF).
- ↑ J. C. J. Bart: The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 24, Nr. 10, 1968, S. 1277–1287, doi:10.1107/S0567740868004176.