Hexetidin ist ein Antiseptikum, das in 0,1 bzw. 0,2%iger Lösung im Mund- und Rachenraum angewendet wird. Es ist als Gurgellösung und als Spray erhältlich.

Strukturformel
Gemisch von Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Hexetidin
Andere Namen
  • 1,3-Bis(2-ethylhexyl)-5-methyl-1,3-diazinan-5-amin (IUPAC)
  • HEXETIDINE (INCI)[1]
Summenformel C21H45N3
Kurzbeschreibung

farblose bis schwach gelbe, ölige Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-94-6
EG-Nummer 205-513-5
ECHA-InfoCard 100.005.012
PubChem 3607
ChemSpider 3481
DrugBank DB08958
Wikidata Q419749
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A01AB12

Wirkstoffklasse

Antisepticum

Eigenschaften
Molare Masse 339,60 g·mol−1
Dichte

0,8889 g·cm−3[3]

pKS-Wert

8,3[3]

Löslichkeit

löslich in Petrolether, Methanol, Benzol, Aceton, n-Hexan und Chloroform, praktisch unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten

1430 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chemische Eigenschaften

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Hexetidin ist ein Hexahydro-Pyrimidin-Derivat. Es ist eine amphiphile Verbindung.

Analytik

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Zur Charakterisierung der Substanz wurden folgende Verfahren eingesetzt: UV-Spektroskopie, Infrarotspektroskopie, Kernspinresonanzspektroskopie, Massenspektrometrie, Gaschromatographie und Dünnschichtchromatographie[5] Zur Analytik der Substanz und von möglichen Zersetzungsprodukten kann die Kapillarelektrophorese eingesetzt werden.[6]

Hexetidin hat ein breites antiseptisches Wirkungsspektrum gegen Bakterien und Pilze, jedoch vorwiegend gegen grampositive Bakterien. Außerdem hat es lokalanästhetische, adstringierende und desodorierende Wirkungen.

Handelsnamen

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Monopräparate

Drossadin (CH), Hexoral (D, A), Hextril (CH), Isozid-H (A), Vagi-Hex (D, CH), Oraldene (GB)

Literatur

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  • C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart / New York 1995, S. 601.
  • E. Kapić et al.: Hexetidine – an oral antiseptic. In: Medicinski arhiv, 2002, 56 (1), S. 43–48 (kroatisch); PMID 11917691.
  • H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 169–170, 176.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu HEXETIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. a b Eintrag HEXETIDINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 30. August 2008.
  3. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 812–813.
  4. a b Datenblatt Hexetidine, mixture of stereoisomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  5. G Satzinger, W Herrmann, F Zimmermann: Analytical profile of purified hexetidine. In: Arzneimittelforschung, 1975, 25(12), S. 1849–1853; PMID 3183
  6. A Jouyban, J Ye, BJ Clark: Nonaqueous capillary electrophoretic analysis of hexetidine in a commercial liquid formulation. In: Pharmazie, April 2002, 57(4), S. 248–249; PMID 11998443.