Hexyloctanoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexyloctanoat
Summenformel	C14H28O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-247-9
ECHA-InfoCard	100.012.953
PubChem	14228
ChemSpider	13592
Wikidata	Q27159666
Eigenschaften
Molare Masse	228,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−31 °C
Siedepunkt	307 °C; 227 °C;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,428–1,433 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexyloctanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Hexanol und Octansäure ab.

Vorkommen

Gelbe Passionsfrucht

Hexyloctanoat kommt in Spuren in Aprikosen,^[3] Birnen^[4] und verschiedenen Apfelsorten^[5] vor. In gelben Passionsfrüchten macht der Anteil an den flüchtigen Verbindungen je nach Extraktionsmethode bis knapp über 5 ‰ aus.^[6]

Herstellung

Hexyloctanoat kann hergestellt werden durch Erhitzen von 1-Hexanol und Octansäure mit para-Toluolsulfonsäure in Benzol.^[3] Auch die biotechnologische Veresterung mit einer Lipase von Candida antarctica^[7] oder mit einer Cutinase^[8] als Katalysator ist möglich.

Verwendung

Hexyloctanoat wird als Aromastoff für verschiedene Aromen verwendet beispielsweise Banane, Traube, Melone, Apfel und Apfelwein.^[4] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.113 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[9] Es wird auch als Duftstoff verwendet, die weltweite Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung von 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Datenblatt Hexyl octanoate, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2024 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-04-006994-3.
↑ ^a ^b Gary R. Takeoka, Robert A. Flath, Thomas R. Mon, Roy Teranishi, Matthias Guentert: Volatile constituents of apricot (Prunus armeniaca). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 38, Nr. 2, Februar 1990, S. 471–477, doi:10.1021/jf00092a031.
↑ ^a ^b Gary R. Takeoka, Ron G. Buttery, Robert A. Flath: Volatile constituents of Asian pear (Pyrus serotina). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 10, 1. Oktober 1992, S. 1925–1929, doi:10.1021/jf00022a040.
↑ J. Christopher Young, C. L. George Chu, Xuewen Lu, Honghui Zhu: Ester Variability in Apple Varieties As Determined by Solid-Phase Microextraction and Gas Chromatography−Mass Spectrometry. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 26, 1. Dezember 2004, S. 8086–8093, doi:10.1021/jf049364r.
↑ P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1. März 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s.
↑ Catia Giovanna Lopresto, Vincenza Calabrò, John M. Woodley, Pär Tufvesson: Kinetic study on the enzymatic esterification of octanoic acid and hexanol by immobilized Candida antarctica lipase B. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 110, Dezember 2014, S. 64–71, doi:10.1016/j.molcatb.2014.09.011.
↑ Dragana P.C. de Barros, Pedro Fernandes, Joaquim M.S. Cabral, Luís P. Fonseca: Synthetic application and activity of cutinase in an aqueous, miniemulsion model system: Hexyl octanoate synthesis. In: Catalysis Today. Band 173, Nr. 1, September 2011, S. 95–102, doi:10.1016/j.cattod.2011.05.039.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 5. September 2024.
↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, hexyl octanoate, CAS Registry Number 1117-55-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 183, März 2024, S. 114292, doi:10.1016/j.fct.2023.114292.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Datenblatt Hexyl octanoate, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2024 (PDF).

[Fenaroli-2] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-04-006994-3.

[:0-3] Gary R. Takeoka, Robert A. Flath, Thomas R. Mon, Roy Teranishi, Matthias Guentert: Volatile constituents of apricot (Prunus armeniaca). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 38, Nr. 2, Februar 1990, S. 471–477, doi:10.1021/jf00092a031.

[:1-4] Gary R. Takeoka, Ron G. Buttery, Robert A. Flath: Volatile constituents of Asian pear (Pyrus serotina). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 10, 1. Oktober 1992, S. 1925–1929, doi:10.1021/jf00022a040.

[5] J. Christopher Young, C. L. George Chu, Xuewen Lu, Honghui Zhu: Ester Variability in Apple Varieties As Determined by Solid-Phase Microextraction and Gas Chromatography−Mass Spectrometry. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 26, 1. Dezember 2004, S. 8086–8093, doi:10.1021/jf049364r.

[6] P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research: Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 46, Nr. 3, 1. März 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s.

[7] Catia Giovanna Lopresto, Vincenza Calabrò, John M. Woodley, Pär Tufvesson: Kinetic study on the enzymatic esterification of octanoic acid and hexanol by immobilized Candida antarctica lipase B. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 110, Dezember 2014, S. 64–71, doi:10.1016/j.molcatb.2014.09.011.

[8] Dragana P.C. de Barros, Pedro Fernandes, Joaquim M.S. Cabral, Luís P. Fonseca: Synthetic application and activity of cutinase in an aqueous, miniemulsion model system: Hexyl octanoate synthesis. In: Catalysis Today. Band 173, Nr. 1, September 2011, S. 95–102, doi:10.1016/j.cattod.2011.05.039.

[9] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 5. September 2024.

[10] A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, hexyl octanoate, CAS Registry Number 1117-55-1. In: Food and Chemical Toxicology. Band 183, März 2024, S. 114292, doi:10.1016/j.fct.2023.114292.

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