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Histrelinacetat

chemische Verbindung

Histrelinacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oligopeptide. Es ist das Essigsäuresalz des Histrelins. Histrelin ist ein synthetisches Analogon des Gonadotropin-Releasing-Hormons (GnRH) und bindet sich agonistisch an den GnRH-Rezeptor.

Strukturformel
Strukturformel von Histrelinacetat
Allgemeines
Name Histrelinacetat
Andere Namen
  • 5-Oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosyl-1-benzyl-D-histidyl-L-leucyl-L-arginyl-N-ethyl-L-prolinamidacetat (1:2) (IUPAC)
  • 5-Oxo-L-prolyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosyl-1-benzyl-D-histidyl-L-leucyl-N5-(diaminomethylen)-L-ornithyl-N-ethyl-L-prolinamid
Summenformel C70H94N18O16
Kurzbeschreibung

Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 220810-26-4
  • 76712-82-8 (Histrelin)[S 1]
EG-Nummer (Listennummer) 686-279-5
ECHA-InfoCard 100.212.022
PubChem 56927879
ChemSpider 26606349
Wikidata Q27895770
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L02AE05

Eigenschaften
Molare Masse 1443,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332​‐​334​‐​317
P: 261​‐​271​‐​272​‐​280​‐​284​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​321​‐​333+313​‐​342+311​‐​363​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Histrelin wirkt auf die gonadotropen Zellen der Hypophyse. Es regt diese Zellen an, luteinisierendes (LH) und follikelstimulierendes Hormon (FSH) freizusetzen.[3] Studien zeigten, dass Histrelin zudem im isolierten Hypothalamus-Neurohypophysen-System der Ratte die Freisetzung von Oxytocin und Vasopressin stimuliert.[4][5]

Histrelin ist ein Nonapeptid.

Verwendung

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Histrelinacetat wurde von Endo Pharmaceuticals unter den Markennamen Vantas (D, USA) zur palliativen Behandlung von hormonempfindlichem Prostatakrebs bei Männern vermarktet.[6][7][8][9] Als Supprelin LA (USA) wird es zur Behandlung von Frühpubertät bei Kindern eingesetzt.[10][11] Es wird als Implantat (zum Beispiel im Oberarm) für 12 Monate eingesetzt.[3]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 15. Mai 1998 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Histrelinacetat enthalten.[12]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Histrelin (acetate) ([Des-Gly10,D-His(Bzl)6-LHRHethyl amide, [Des-Gly10,D-His(Bzl)6,Pro-NHEt9]-LHRH, [(ImBzl)-d-His6,Pro9-NET]-LHRH, CAS Number: 220810-26-4)], Cayman Chemical, abgerufen am 10. April 2024.
  2. ↑ Histrelin Acetate | CAS#220810-26-4, MedKoo Biosciences, abgerufen am 10. April 2024.
  3. ↑ a b Curt Hunnius: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2010, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 802 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ E. Boczek-Leszczyk, B. Stempniak, M. Juszczak: Vasopressin release from the rat hypothalamo-neurohypophysial system: effects of gonadotrophin-releasing hormone (GnRH), its analogues and melatonin. In: Journal of physiology and pharmacology : an official journal of the Polish Physiological Society. Band 61, Nummer 4, August 2010, S. 459–466, PMID 20814074.
  5. ↑ Marlena Juszczak, Emilia Boczek-Leszczyk: Hypothalamic gonadotropin-releasing hormone receptor activation stimulates oxytocin release from the rat hypothalamo-neurohypophysial system while melatonin inhibits this process. In: Brain research bulletin. 2010, Band 81, Nummer 1, S. 185–190 doi:10.1016/j.brainresbull.2009.10.012.
  6. ↑ Histrelin|Vantas®|86|2009 | PZ – Pharmazeutische Zeitung. In: pharmazeutische-zeitung.de. Abgerufen am 12. April 2024.
  7. ↑ Prescribing Information Vantas, Endo Pharma, Februar 2022
  8. ↑ E. David Crawford: A review of the use of histrelin acetate in the treatment of prostate cancer. In: BJU International. Band 103, s2, 2009, S. 14–22, doi:10.1111/j.1464-410X.2009.08384.x.
  9. ↑ Emma D. Deeks: Histrelin. In: Drugs. Band 70, Nr. 5, 2010, S. 623–630, doi:10.2165/11204800-000000000-00000.
  10. ↑ Prescribing Information Supprelin LA, Endo Pharma, April 2022.
  11. ↑ Erica A. Eugster, William L. Clarke, Gad B. Kletter, Peter A. Lee, E. Kirk Neely, Edward O. Reiter, Paul Saenger, Dorothy I. Shulman, Lawrence Silverman, Lisa Flood, William A. Gray, David M. Tierney: Efficacy and Safety of Histrelin Subdermal Implant in Children with Central Precocious Puberty: A Multicenter Trial. In: The Journal of clinical endocrinology and metabolism/Journal of clinical endocrinology & metabolism. 2007, Band 92, Nummer 5, S. 1697–1704 doi:10.1210/jc.2006-2479.
  12. ↑ Histrelin Acetate. OEHHA, 15. Mai 1998, abgerufen am 10. April 2024 (englisch).

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Histrelin: CAS-Nr.: 76712-82-8, EG-Nr.: 636-025-4, ECHA-InfoCard: 100.163.860, PubChem: 25077993, ChemSpider: 10482012, DrugBank: DBDB06788, Wikidata: Q5871149.
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