Hydraziniumformiat
Hydraziniumformiat ist eine organische Verbindung und das Salz des Hydrazins mit Ameisensäure.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hydraziniumformiat | |||||||||
| Summenformel | CH6N2O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 78,07 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Reaktionen
BearbeitenMit Carbonylgruppen reagiert Hydraziniumformiat unter Bildung von Azinen, was sich auch als Schutzgruppe eignet. Die Entschützung funktioniert mit Triethylammoniumchlorochromat.[2]
Mit Raney-Nickel sowie Hydraziniumformiat als Wasserstoffdonor können Nitrogruppen und Nitrilgruppen zu Aminogruppen reduziert werden.[3] Mit Magnesium sowie Hydraziniumformiat als Wasserstoffdonor können Nitrogruppen selektiv reduziert werden. Diese Methode ist kompatibel mit anderen reduzierbaren Gruppen wie Nitrilen, Carbonsäuren, Estern und Halogenatomen.[4] Die Methode funktioniert analog auch mit Zink statt Magnesium.[5] Azidgruppen werden mit Hydraziniumformiat und Zink ebenfalls zu Aminen reduziert.[6]
Mit Cobalt-, Nickel- und Zinkionen reagiert Hydraziniumformiat unter Bildung von Komplexen, die das Hydrazinium-Ion als Ligand tragen, was ein seltener Fall eines positiv geladenen Liganden ist.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. M. Nanjundaswamy, M. A. Pasha: Selective Protection of Carbonyl Compounds as Azines and Their Facile Regeneration. In: Synthetic Communications. Band 36, Nr. 21, 1. Oktober 2006, S. 3161–3165, doi:10.1080/00397910600908835.
- ↑ Shankare Gowda, D.Channe Gowda: Application of hydrazinium monoformate as new hydrogen donor with Raney nickel: a facile reduction of nitro and nitrile moieties. In: Tetrahedron. Band 58, Nr. 11, März 2002, S. 2211–2213, doi:10.1016/S0040-4020(02)00093-5.
- ↑ K. Abiraj, Shankare Gowda, D. Channe Gowda: MAGNESIUM/HYDRAZINIUM MONOFORMATE: A NEW HYDROGENATION SYSTEM FOR THE SELECTIVE REDUCTION OF NITRO COMPOUNDS. In: Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. Band 32, Nr. 8, 26. September 2002, S. 1409–1417, doi:10.1081/SIM-120014858.
- ↑ Shankare Gowda, B. K. Kempe Gowda, D. Channe Gowda: Hydrazinium Monoformate: A New Hydrogen Donor. Selective Reduction of Nitrocompounds Catalyzed by Commercial Zinc Dust. In: Synthetic Communications. Band 33, Nr. 2, März 2003, S. 281–289, doi:10.1081/SCC-120015713.
- ↑ H. S. Prasad, G. R. Srinivasa, K. Abiraj, D. Channe Gowda: Hydrazinium Monoformate Mediated Facile Preparation of Amines from Azides Catalyzed by Zinc. In: ChemInform. Band 35, Nr. 48, 30. November 2004, doi:10.1002/chin.200448041.
- ↑ B. N. Sivasankar, S. Govindarajan: Formato Complexes of Co(II), Ni(II) and Zn(II) with the Hydrazinium(1+) Cation. In: Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. Band 25, Nr. 1, Januar 1995, S. 031–043, doi:10.1080/15533179508218200.