Hymexazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazole und ein von Sankyo entwickeltes und Anfang der 1970er-Jahre eingeführtes Fungizid.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Hymexazol
Allgemeines
Name Hymexazol
Andere Namen
  • 5-Methylisoxazol-3-ol
  • 3-Hydroxy-5-methylisoxazol
Summenformel C4H5NO2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10004-44-1
EG-Nummer 233-000-6
ECHA-InfoCard 100.029.988
PubChem 24781
Wikidata Q16512783
Eigenschaften
Molare Masse 99,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,551 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

86 °C[1]

Siedepunkt

200–204 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (85 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​318​‐​361d​‐​411
P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten

3900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Hymexazol kann durch Reaktion von Diketen und Hydroxylamin und anschließenden Ringschluss mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.[4]

Verwendung

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Hymexazol wird als systemisches Boden-Fungizid und Beizmittel im Reis-, Gemüse- und Zuckerrübenanbau verwendet.[4]

Zulassung

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Pflanzenschutzmittel mit Hymexazol als Wirkstoff (Handelsname Tachigaren) sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Hymexazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Dezember 2014.
  2. a b c d Eintrag zu 3-Hydroxy-5-methylisoxazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Hymexazol (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Januar 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 465 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hymexazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Hymexazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.