Ethylenthioharnstoff

teratogene organische Verbindung
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Ethylenthioharnstoff, abgekürzt ETU (von englisch Ethylenethiourea), ist ein handelsüblicher Vulkanisationsbeschleuniger und darüber hinaus ein toxikologisch bedeutsamer Metabolit der Fungizide aus der Gruppe der Ethylenbisdithiocarbamate (z. B. Zineb, Maneb, Metiram). Die Verbindung kann auch als Verunreinigung dieser Pflanzenschutzmittel auftreten.[3]

Strukturformel
Struktur von Ethylthioharnstoff
Allgemeines
Name Ethylenthioharnstoff
Andere Namen
  • Imidazolidin-2-thion
  • 2-Imidazolidinthion
  • 2-Thioxoimidazolidin
  • 4,5-Dihydroimidazol-2-thion
Summenformel C3H6N2S
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-45-7
EG-Nummer 202-506-9
ECHA-InfoCard 100.002.280
PubChem 2723650
Wikidata Q408767
Eigenschaften
Molare Masse 102,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,4 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

203–204 °C[3]

Dampfdruck

0,2 hPa (170 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360D​‐​372
P: 201​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​312[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]

Toxikologische Daten

1832 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Die Herstellung von Ethylenthioharnstoff erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H2N–CH2–CH2–NH2) mit Schwefelkohlenstoff (CS2) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S).

Anwendung

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Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt Ethylenthioharnstoff nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines Schwefelspenders (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet.[7] Im Handel ist Ethylenthioharnstoff vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren (angebatcht) zu finden, z. B. Rhenocure® NPV/C.

Toxikologie

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In pflanzlichen Lebensmitteln kann Ethylenthioharnstoff als Rückstand aus der Zersetzung der Fungizide aus der Klasse der Ethylenbisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003). Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenphotometrischen Detektor vorgenommen.[8] Ein Nachweis mit einem Massenspektrometer ist ebenfalls möglich.

Literatur

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  • R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann: Polychloroprene Crosslinking for Improved Aging Resistance. In: Kautsch. Gummi Kunstst. 49 (1996), 340.
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Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Imidazolidin-2-thion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Imidazolidin-2-thion bei Merck, abgerufen am 31. März 2011.
  3. a b c Eintrag zu Imidazolidin-2-thion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  4. Eintrag zu Imidazolidine-2-thione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Oktober 2015.
  6. Eintrag zu Ethylene thiourea in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  7. Dissertation Jürgen Blanke: Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren). Universität Hannover 1988.
  8. Bundesinstitut für Risikobewertung: Ethylenthioharnstoff (ETU) (Memento vom 22. März 2016 im Internet Archive) (PDF; 350 kB).