Indazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indazol
Andere Namen	1H-Indazol; 1,2-Benzopyrazol; 1,2-Benzodiazol; Isoindazon;
Summenformel	C7H6N2
Kurzbeschreibung	beiger geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-978-4
ECHA-InfoCard	100.005.436
PubChem	9221
ChemSpider	8866
Wikidata	Q417106
Eigenschaften
Molare Masse	118,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146–149 °C
Siedepunkt	270 °C (994 hPa)
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indazol ist ein aromatischer Heterocyclus und bildet das Grundgerüst weniger Naturstoffe (Nigellicin, Nigellidin und Nigeglanin aus Nigella sp.).

Vorkommen

Derivate des Indazols kommen selten in der Natur vor. Nigellicin, Nigeglanin und Nigellidin sind Naturstoffe, die den Indazolring enthalten. Nigellicin ist ein Alkaloid aus Nigella sativa L. (Schwarzkümmel) und gehört zur Substanzklasse der mesomeren Betaine. Nigeglanin wurde aus Nigella glandulifera isoliert.

Darstellung

Die Herstellung der Indazole erfolgt beispielsweise über die Indazolsynthese nach Jacobson (siehe Schema unten).^[2]

Darstellung von Indazol

Verwendung

Indazol hat Bedeutung für die Herstellung bestimmter Farbstoffe. Derivate des Indazols sind auch in der Pharmakologie von Interesse, so wird das 1-Benzyl-3-(3-dimethylaminopropoxy)-1H-indazol (Benzydamin) wegen seiner lokalanästhetischen und entzündungshemmenden Wirkung bei schmerzhaften Entzündungen der Schleimhäute eingesetzt.^[3]

Literatur

Synthese (Vereinfacht, nach Jacobson): Synthesis, 1972, Issue 07, S. 375; doi:10.1055/s-1972-21885.
Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Science of Synthesis 2002, 12, S. 227.
Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Houben-Weyl, 1994, E8b, S. 764.
Übersichtsartikel (Synthese, Eigenschaften, Biol. Aktivitäten etc.): A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych: Recent Advances in the Chemistry of Indazoles. In: Eur. J. Org. Chem. 2008, S. 4073–4095.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu 1H-Indazole bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
↑ P. Jacobson, M. Huber: Über Bildung von Indazolkörpern aus orthomethylierten Anilinbasen. In: Chem. Ber. Band 41, Nr. 01, 1908, S. 660–671, doi:10.1002/cber.190804101127.
↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.

[Thermofisher-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu 1H-Indazole bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[2] P. Jacobson, M. Huber: Über Bildung von Indazolkörpern aus orthomethylierten Anilinbasen. In: Chem. Ber. Band 41, Nr. 01, 1908, S. 660–671, doi:10.1002/cber.190804101127.

[3] Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.

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