Iodcyan ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Systematisch handelt es sich bei Iodcyan um das Nitril der Iodameisensäure.[S 1]

Strukturformel
Strukturformel von Iodcyan
Allgemeines
Name Iodcyan
Andere Namen

Cyanogeniodid

Summenformel ICN
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-78-5
EG-Nummer 208-053-3
ECHA-InfoCard 100.007.322
PubChem 10478
Wikidata Q1184988
Eigenschaften
Molare Masse 152,92 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

2,84 (18 °C)[1]

Schmelzpunkt

146,5 °C (im zugeschmolzenen Rohr)[1][2]

Dampfdruck

1,33 hPa (25,2 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (35,6 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​305+351+338[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

166,2 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Iodcyan kann durch Reaktion von Cyanwasserstoff oder Natriumcyanid mit Iod bei 0 °C gewonnen werden.[4][2]

 

Die Zugabe von Chlor zu der Reaktion vermeidet die Umsetzung der Hälfte des angewandten Iods in Alkaliiodide.[2]

 

Eigenschaften

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Iodcyan ist ein nicht brennbarer, lichtempfindlicher, feuchtigkeitsempfindlicher weißer Feststoff mit stechendem Geruch, der bei 146,6 °C schmilzt. Ab 45 °C wird eine Sublimation beobachtet. Die Sublimationsfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,78435, B = 3335,292 und C = 14.533 im Temperaturbereich von 298.4 bis 414.3 K.[5] Mit einer Löslichkeit von 35,6 g·l−1 bei 25 °C ist der Stoff in Wasser relativ gut löslich. Er zersetzt sich schon bei Raumtemperatur allmählich, bei Erwärmung stärker. Er neigt bei Säurekatalyse zur spontanen Polymerisation.[1][2] Im geschlossenen Rohr erfolgt ab 150 °C ein Zerfall in Dicyan und Iod.[4]

 

Verwendung

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Iodcyanid wird von Präparatoren als Konservierungsmittel eingesetzt.[6] In der organischen Synthese wird es als Dealkylierungsmittel von ternären Aminen und zur selektiven Spaltung von Peptiden verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Iodcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 634.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  4. a b c E. Gail, S. Gos, R. Kulzer, J. Lorösch, A. Rubo, M. Sauer, R. Kellens, J. Reddy, N. Steier, W. Hasenpusch: Inorganic Cyano Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a08_159.pub3.
  5. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022
  6. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 1-4377-7869-0, S. 807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Iodameisensäure: CAS-Nr.: 82179-12-2, Wikidata: Q125401263.