Iodophthalein

chemische Verbindung

Iodophthalein (Tetraiodphenolphthalein, Nosophen) ist ein Arzneistoff. Er entsteht bei Einwirkung von Iod auf Phenolphthalein und bildet ein gelbweißes, geruch- und geschmackloses, in Wasser und Säuren unlösliches, in Ether und Chloroform lösliches Pulver, das bei 225 °C unter Zersetzung schmilzt.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Iodophthalein (modifizierter INN)[1]
Andere Namen
  • 3′,3′′,5′,5′′-Tetraiodphenolphthalein
  • 3,3-Bis(4-hydroxy-3,5-diiodphenyl)-3H-isobenzofuran-1-on (IUPAC)
  • Nosophen
Summenformel C20H10I4O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-857-9
ECHA-InfoCard 100.006.235
PubChem 67846
ChemSpider 61163
Wikidata Q19286247
Eigenschaften
Molare Masse 821,91 g·mol−1
Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol; löslich in Alkalien, Chloroform, Diethylether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

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Es wurde früher wegen seiner Ungiftigkeit und starken antiseptischen Wirkung, meist als trockenes Pulver, zur Wundbehandlung, besonders bei ausgedehnten Verbrennungen, Geschwüren usw. verwendet und auch zur Behandlung bei Syphilis als geeignet erachtet.[4] Das Dinatriumsalz des Iodophthaleins (Antinosin) ist ein blaues, wasserlösliches Pulver[5] und wurde ebenfalls als Wundmittel, aber auch zur Behandlung von Darmkatarrhen verwendet.[4] Die Lösung zeigte sich wirksam gegenüber Milzbrand-, Diphtherie- und Eiterbakterien.[4] Iodophthalein und Iodophthalein-Dinatriumsalz zählen zu den iodhaltigen Röntgenkontrastmitteln. Die Verbindung war eine der ersten, die in diesem Bereich verwendet wurden.[6]

Einzelnachweise

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  1. INN Recommended List 1, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1955.
  2. Merck Index 13. Ed.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b c d Nosophen. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 14, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig und Wien 1885–1892, S. 809.
  5. W. Franklin Coleman (1898): Antinosin in the Treatment of Diseases of the Eye and Ear. In: JAMA, 30: 256-257.
  6. Ulrich Speck: Risks of Contrast Media Use. In: X-Ray Contrast Media. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2018, ISBN 978-3-662-56464-6, S. 11.